2,3-dihydroxy-5-(1-methylethyl)benzoic acid | 916599-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-(1-methylethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-5-isopropyl-benzoic acid；2,3-dihydroxy-5-propan-2-ylbenzoic acid
• CAS: 916599-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: LSTBDNHEYILKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  372.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydroxy-5-(1-methylethyl)benzoic acid 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 9-[(E)-5,6,7-trideoxy-7-({[6-(1-methylethyl)-2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-4-yl]carbonyl}amino)-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-hept-5-enofuranosyl]-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  缺乏硝基基团的酶邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）的有效双底物抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）代表了一种可行的策略，可调节儿茶酚胺神经递质或其前体的分解代谢，并且在帕金森氏病的治疗中引起了极大的兴趣。本文中，我们报道了由硝基取代的配体1（K i  = 28 nM，表1）衍生的新一代有效的COMT双底物抑制剂的开发，尽管邻苯二酚上没有NO 2取代基，该抑制剂仍具有很高的生物活性。部分。它们的合成利用会聚方法的优势，其中制备了一系列功能化的邻苯二酚中间体（方案2–7））并偶联至常见的腺苷衍生的烯丙基胺结构单元（方案8）。通过体外酶促测定和动力学研究确定的新合成抑制剂的生物活性清楚地表明，双底物抑制剂的高抑制能力与邻苯二酚OH基团的p K a不相关。发现通过联芳基型连接与邻苯二酚连接的芳族残基最大程度地受益于与该酶的其他有利疏水相互作用，因此是1中NO 2基团的优选替代物。竞争性动力学抑制机制（图2）相对于所述辅因子结合位点被证实在所有情况下，支撑用于抑制剂双底物抑制模式2

  DOI：

  10.1002/hlca.200690179
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-1-{[(methoxy)methyl]oxy}-4-(1-methylethyl)benzene 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-dihydroxy-5-(1-methylethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  缺乏硝基基团的酶邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）的有效双底物抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）代表了一种可行的策略，可调节儿茶酚胺神经递质或其前体的分解代谢，并且在帕金森氏病的治疗中引起了极大的兴趣。本文中，我们报道了由硝基取代的配体1（K i  = 28 nM，表1）衍生的新一代有效的COMT双底物抑制剂的开发，尽管邻苯二酚上没有NO 2取代基，该抑制剂仍具有很高的生物活性。部分。它们的合成利用会聚方法的优势，其中制备了一系列功能化的邻苯二酚中间体（方案2–7））并偶联至常见的腺苷衍生的烯丙基胺结构单元（方案8）。通过体外酶促测定和动力学研究确定的新合成抑制剂的生物活性清楚地表明，双底物抑制剂的高抑制能力与邻苯二酚OH基团的p K a不相关。发现通过联芳基型连接与邻苯二酚连接的芳族残基最大程度地受益于与该酶的其他有利疏水相互作用，因此是1中NO 2基团的优选替代物。竞争性动力学抑制机制（图2）相对于所述辅因子结合位点被证实在所有情况下，支撑用于抑制剂双底物抑制模式2

  DOI：

  10.1002/hlca.200690179

文献信息

• New COMT inhibitors for the treatment of depression and impaired cognition
  申请人：Diederich Francois

  公开号：US20050137162A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 is as defined in the specification and to esters thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of COMT and, thus, are useful for the treatment of diseases for which COMT inhibition is beneficial. The invention further relates to the treatment, control, or prevention of diseases such as depression, schizophrenia, Parkinson's disease, and to improve cognition.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中R 1 如规范中定义 以及在生理条件下可水解的酯及其药用可接受的盐。本发明的化合物是COMT的抑制剂，因此对于COMT抑制有益的疾病的治疗是有用的。本发明还涉及治疗、控制或预防抑郁症、精神分裂症、帕金森病以及改善认知的疾病。
• COMT inhibitors for the treatment of depression and impaired cognition
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07319101B2

  公开（公告）日：2008-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1 is as defined in the specification and to esters thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of COMT and, thus, are useful for the treatment of diseases for which COMT inhibition is beneficial. The invention further relates to the treatment, control, or prevention of diseases such as depression, schizophrenia, Parkinson's disease, and to improve cognition.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1如规范中所定义，并涉及在生理条件下可水解的酯及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是COMT的抑制剂，因此对于COMT抑制有益的疾病的治疗非常有用。本发明还涉及治疗、控制或预防抑郁症、精神分裂症、帕金森病以及改善认知能力的疾病。
• CHARGE CONTROL RESIN AND MANUFACTURING METHOD OF THE SAME
  申请人：YASUMATSU Masashi

  公开号：US20150025213A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Here is provided a charge control resin which is prompt in charge rising up, excellent in electrostatic charging propensity and easy in manufacturing. This charge control resin contains a polymer as an active ingredient having a constituent unit represented by following Formula (1) in the Formula (1), R 1 is independent of one another, and is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxy-containing group, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, or a straight-chained or branched alkoxy group having 1-18 carbon atoms; R 2 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a carboxy-containing group, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, or a straight-chained or branched alkoxy group having 1-18 carbon atoms; g is a number of 1-3; h is a number of 1-3; and M is a hydrogen atom, an alkali metal, a straight-chained or branched alkyl group having 1-18 carbon atoms, an ammonium radical or a mixture of any of these.

  这里提供了一种电荷控制树脂，它在电荷上升方面快速，具有优异的静电充电倾向并且易于制造。该电荷控制树脂包含一种聚合物作为活性成分，该聚合物具有由以下公式（1）表示的组成单元。在公式（1）中，R1互不相同，可以是氢原子、羟基、卤素原子、含羧基的基团、直链或支链烷基（碳数为1-18）或直链或支链烷氧基（碳数为1-18）；R2可以是氢原子、羟基、卤素原子、含羧基的基团、直链或支链烷基（碳数为1-18）或直链或支链烷氧基（碳数为1-18）；g为1-3的数字；h为1-3的数字；M可以是氢原子、碱金属、直链或支链烷基（碳数为1-18）、铵基或任何这些的混合物。
• PIGMENT DISPERSION AND TONER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160246200A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  A pigment dispersion containing a pigment, a non-water-soluble solvent, a compound in which an specific azo skeleton structure is bonded to a specific polymer having a monomer unit given, and a polymer compound having a monomer unit that contains a structure selected from the partial structures given by the specific formulas (3) and (4).

  一种颜料分散液，包含颜料、非水溶性溶剂、一种特定的聚合物，其中该聚合物具有给定的单体单元，以及一种聚合物化合物，该聚合物化合物具有包含从特定公式（3）和（4）给定的部分结构中选择的结构的单体单元。
• COMT INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1697394B1

  公开（公告）日：2007-03-21