Trimethyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)silane | 1259290-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Trimethyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)silane
• 英文别名: trimethyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)silane
• CAS: 1259290-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: UYHBQRMPLJVSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 Trimethyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)silane 在 [Pd{(S)-BINAP}(H₂O)2](SbF₆)2 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到ethyl (2R)-2-hydroxy-2-(4-prop-2-enoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸酯与芳基硅烷的催化对映选择性丙烯酸化：光学活性扁桃酸衍生物的实用合成

  摘要：

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。

  DOI：

  10.1002/asia.201000522
• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲硅基)苯酚 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Trimethyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的烯烃分子间硅氢加成反应，对硅立体异构中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  立体硅化合物的催化，对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报道了铑与前手性二氢硅烷的烯烃催化的区域和对映选择性分子间氢化硅烷化。该新方法具有简单的催化体系，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202003506

文献信息

• Enantioselective Construction of Si‐Stereogenic Center via Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Hydrosilylation of Alkene
  作者：Tao He、Li‐Chuan Liu、Wen‐Peng Ma、Bin Li、Qing‐Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/chem.202003506

  日期：2020.12.18

  Catalytic, enantioselective synthesis of stereogenic silicon compounds remains a challenge. Herein, we report a rhodium‐catalyzed regio‐ and enantio‐selective intermolecular hydrosilylation of alkene with prochiral dihydrosilane. This new method features a simple catalytic system, mild reaction conditions and a wide functional group tolerance.

  立体硅化合物的催化，对映选择性合成仍然是一个挑战。在本文中，我们报道了铑与前手性二氢硅烷的烯烃催化的区域和对映选择性分子间氢化硅烷化。该新方法具有简单的催化体系，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• Catalytic Enantioselective Arylation of Glyoxylate with Arylsilanes: Practical Synthesis of Optically Active Mandelic Acid Derivatives
  作者：Kohsuke Aikawa、Yūta Hioki、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/asia.201000522

  日期：2010.11.2

  a little does the trick! The catalytic enantioselective arylation using chiral dicationic palladium complexes provides a reliable and useful access to enantiomerically enriched mandelic‐acid derivatives. Significantly low catalyst loading (down to 0.002 mol %) as well as easy catalyst handling are the advantage of this practical method.

  只是一点点的把戏！使用手性阳离子型钯配合物催化对映选择性芳基化提供了对映体富集的扁桃酸衍生物的可靠和有用的途径。这种实用方法的优点是催化剂负载量低（低至0.002 mol％）以及易于催化剂处理。