(2S,5R)-5-[(R)-amino-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one | 911292-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (2S,5R)-5-[(R)-amino-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 911292-97-2
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₈
• 分子量: 429.511
• InChiKey: MMHSKOPCESDJJX-RDKODGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(R)-amino-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(3R,4R)-3-Hydroxy-3-methyl-4-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法合成受约束的N，O正交保护的C-糖基降他汀类[C（1'）-氨基糖基-1,3-二氧戊环-4-酮]。

  摘要：

  已经开发出合成构象受限的C-糖基降他汀类药物的方法。该反应的关键步骤是在二恶唑酮的手性（2 S）-烯酸酯中添加（S）-N-亚磺酰基甲亚胺，该化合物利用Seebach的“ SRS”原理。三取代的C-糖基-α-羟基-β-氨基酸形成为N，O-正交保护的1'-糖基-亚磺酰基氨基-二氧戊环-4-酮，通常具有高的非对映异构体过量。氮原子上的亚硫酰基和二氧戊环环的乙缩醛部分均被选择性除去，从而证明了两个保护基的正交性。事实上，中地球轨道-诱导的乙缩醛的甲醇分解得到相应的C-糖基-亚磺酰基氨基-异丝氨酸甲酯，而酸诱导的亚磺酰基的去除得到了N-去保护的1'-糖基氨基-二氧杂戊环4-酮，在某些情况下会发生一锅碱基诱导的环化反应，产生相应的糖基-β-内酰胺。这允许通过化学相关方法或通过对β-内酰胺进行的NOE实验来评估母体1'-糖基-亚磺酰基氨基-二氧戊环-4-酮的立体化学构型。

  DOI：

  10.1021/jo0608164
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S,5R)-5-[(R)-amino-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl]-2-tert-butyl-2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法合成受约束的N，O正交保护的C-糖基降他汀类[C（1'）-氨基糖基-1,3-二氧戊环-4-酮]。

  摘要：

  已经开发出合成构象受限的C-糖基降他汀类药物的方法。该反应的关键步骤是在二恶唑酮的手性（2 S）-烯酸酯中添加（S）-N-亚磺酰基甲亚胺，该化合物利用Seebach的“ SRS”原理。三取代的C-糖基-α-羟基-β-氨基酸形成为N，O-正交保护的1'-糖基-亚磺酰基氨基-二氧戊环-4-酮，通常具有高的非对映异构体过量。氮原子上的亚硫酰基和二氧戊环环的乙缩醛部分均被选择性除去，从而证明了两个保护基的正交性。事实上，中地球轨道-诱导的乙缩醛的甲醇分解得到相应的C-糖基-亚磺酰基氨基-异丝氨酸甲酯，而酸诱导的亚磺酰基的去除得到了N-去保护的1'-糖基氨基-二氧杂戊环4-酮，在某些情况下会发生一锅碱基诱导的环化反应，产生相应的糖基-β-内酰胺。这允许通过化学相关方法或通过对β-内酰胺进行的NOE实验来评估母体1'-糖基-亚磺酰基氨基-二氧戊环-4-酮的立体化学构型。

  DOI：

  10.1021/jo0608164