6-(5-chloromethyl-1-ethyl-1H-benzoimidazo-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid diethyl amide | 549513-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(5-chloromethyl-1-ethyl-1H-benzoimidazo-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid diethyl amide
• CAS: 549513-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₄O
• 分子量: 370.882
• InChiKey: AZGIZPPNJVCCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-3-methylpentane 、 6-(5-chloromethyl-1-ethyl-1H-benzoimidazo-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid diethyl amide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到1,1,1-tris{2-[2-(6-diethylcarbamoyl-pyridin-2-yl)-1-ethyl-1H-benzoimidazol-5-ylmethoxy]ethyl}ethane
  参考文献：
  名称：

  用于组装三螺旋九配位镧系元素（III）的新型扩展共价三脚架：单个构象异构体的合理设计

  摘要：

  一个的连接 甲基到半刚性三脚架的顶部碳原子提供了新颖的podand 1,1,1-tris- {2- [2-（2-（6-二乙基氨基甲酰基-吡啶-2-基）-1-乙基-1H-苯并咪唑- 5-基甲氧基]-乙基}-乙烷（L13）。与镧系元素（III）在乙腈产生稳定且动态惰性的C 3对称对角线[Ln（L13）] 3+ （Ln = La–Lu），其中Ln III在伪三角形的三角棱柱点中为9坐标。电子引起的核松弛在顺磁性络合物物[Nd（L13）] 3+显示，覆盖碳原子采用外构象与甲基指向豆荚腔外。[Eu（L13）]（ClO 4）3的晶体结构证实了exo构象异构体的排他性形成，这与报道的非甲基化类似物的两个内构象异构体的混合物形成对比。结构分析与[Ln（L13）]（ClO 4）3 （Ln = La，Eu，Gd，Tb）中的光物理数据相结合，表明由顶部碳原子与碳原子之间的柔性四原子脂族链介导的机械偶联作用可忽略

  DOI：

  10.1039/b303404f
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Ethyl-5-methoxymethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridine-2-carboxylic acid diethylamide 在 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(5-chloromethyl-1-ethyl-1H-benzoimidazo-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid diethyl amide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的扩展共价三脚架，用于组装九坐标镧系元素（III）荚果：柔韧性和刚性之间的微妙平衡。

  摘要：

  在三脚架的封盖碳原子和不对称三齿结合单元之间引入长的半刚性间隔基提供了新颖的，扩展的共价荚果三-[2- [2-（6-二乙基氨基甲酰基吡啶-2-基）-1-乙基-1H -苯并咪唑-5-基-甲氧基]乙基]甲烷（L（15））。L（15）与镧系元素（III）在乙腈中的反应产生稳定的豆荚[Ln（L（15））]（3+）（Ln = La-Lu），其中三个三齿结合单元表面排列。这些包裹着九坐标的伪三键三角棱晶金属离子。[La（L（15））]（ClO（4））（3）（18，LaC（67）H（82）N（12）O（18）Cl（3），三角形，R3c， Z = 6）揭示了C（3）对称三螺旋荚状的形成。在固态下观察到间隔物的柔性烯氧基部分的两种略有不同的排列，与以4：1的比例形成两种构象异构体（M：m）相一致。定性分析影响溶液中[Ln（L（15））]（3+）（Ln = La，Y，Lu）NMR信号的芳香族反磁各向异性，并定

  DOI：

  10.1002/chem.200390099

文献信息

• A novel extended covalent tripod for assembling triple-helical nine-co-ordinated lanthanide(iii) podates: the rational design of a single conformerElectronic supplementary information (ESI) available: tables of molecular peaks obtained by ESI-MS (Table S1), elemental analyses (Table S2), structural data for the lanthanide co-ordination sphere in [Eu(L13)](ClO4)3 (19, Table S3) and paramagnetic 1H NMR shifts (Table S4). Figures showing views of [Eu(L13)]3+ along (Fig. S1) and perpendicular to (Fig. S2) the 3-fold axis. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b303404f/
  作者：Sylvain Koeller、G�rald Bernardinelli、Claude Piguet

  DOI：10.1039/b303404f

  日期：——

  negligible mechanical coupling mediated by the flexible four-atoms aliphatic chains between the apical carbon atom and the unsymmetrical tridentate binding units. However, the exo conformation of the tripod in [Eu(L13)]3+ removes some interactions between the high-frequency CH oscillators and the metal-centred excited electronic levels, thus leading to larger lifetime and improved quantum yield in solution

  一个的连接 甲基到半刚性三脚架的顶部碳原子提供了新颖的podand 1,1,1-tris- 2- [2-（2-（6-二乙基氨基甲酰基-吡啶-2-基）-1-乙基-1H-苯并咪唑- 5-基甲氧基]-乙基}-乙烷（L13）。与镧系元素（III）在乙腈产生稳定且动态惰性的C 3对称对角线[Ln（L13）] 3+ （Ln = La–Lu），其中Ln III在伪三角形的三角棱柱点中为9坐标。电子引起的核松弛在顺磁性络合物物[Nd（L13）] 3+显示，覆盖碳原子采用外构象与甲基指向豆荚腔外。[Eu（L13）]（ClO 4）3的晶体结构证实了exo构象异构体的排他性形成，这与报道的非甲基化类似物的两个内构象异构体的混合物形成对比。结构分析与[Ln（L13）]（ClO 4）3 （Ln = La，Eu，Gd，Tb）中的光物理数据相结合，表明由顶部碳原子与碳原子之间的柔性四原子脂族链介导的机械偶联作用可忽略
• A Novel Extended Covalent Tripod for Assembling Nine-Coordinate Lanthanide(III) Podates: A Delicate Balance between Flexibility and Rigidity
  作者：Sylvain Koeller、Gérald Bernardinelli、Bernard Bocquet、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.200390099

  日期：2003.3.3

  -yl-methoxy ]ethyl]methane (L(15)). Reaction of L(15) with lanthanide(III) in acetonitrile produces stable podates [Ln(L(15))](3+) (Ln=La-Lu) in which three tridentate binding units are facially organized. These wrap around the nine-coordinate pseudo-tricapped trigonal-prismatic metal ions. The crystal structure of [La(L(15))](ClO(4))(3) (18, LaC(67)H(82)N(12)O(18)Cl(3), trigonal, R3c, Z=6) reveals

  在三脚架的封盖碳原子和不对称三齿结合单元之间引入长的半刚性间隔基提供了新颖的，扩展的共价荚果三-[2- [2-（6-二乙基氨基甲酰基吡啶-2-基）-1-乙基-1H -苯并咪唑-5-基-甲氧基]乙基]甲烷（L（15））。L（15）与镧系元素（III）在乙腈中的反应产生稳定的豆荚[Ln（L（15））]（3+）（Ln = La-Lu），其中三个三齿结合单元表面排列。这些包裹着九坐标的伪三键三角棱晶金属离子。[La（L（15））]（ClO（4））（3）（18，LaC（67）H（82）N（12）O（18）Cl（3），三角形，R3c， Z = 6）揭示了C（3）对称三螺旋荚状的形成。在固态下观察到间隔物的柔性烯氧基部分的两种略有不同的排列，与以4：1的比例形成两种构象异构体（M：m）相一致。定性分析影响溶液中[Ln（L（15））]（3+）（Ln = La，Y，Lu）NMR信号的芳香族反磁各向异性，并定