Biotin-1,3-cyclopentanedione | 1332460-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: Biotin-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-(2,4-dioxocyclopentyl)sulfanylethyl]pentanamide
• CAS: 1332460-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: SZMCPIYEFJEIRR-GOCDRHMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((2-aminoethyl)thio)cyclopentane-1,3-dione 、 succinimido biotinate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到Biotin-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  用于标记次磺酸蛋白的 1,3-环戊二酮衍生探针的简单合成。

  摘要：

  介绍了用于选择性标记蛋白质中次磺酸 (-SOH) 的新型化学探针的简便、两步合成和动力学表征。合成路线依赖于简单高效的迈克尔加成，将含有标签或接头的硫醇添加到 4-环戊烯-1,3-二酮，即 1,3-环戊二酮的不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc12127h

文献信息

• Simple synthesis of 1,3-cyclopentanedione derived probes for labeling sulfenic acid proteins
  作者：Jiang Qian、Chananat Klomsiri、Marcus W. Wright、S. Bruce King、Allen W. Tsang、Leslie B. Poole、Cristina M. Furdui

  DOI：10.1039/c1cc12127h

  日期：——

  Facile, two-step synthesis and kinetic characterization of new chemical probes for selective labeling of sulfenic acid (-SOH) in proteins are presented. The synthesis route relies on the simple and highly efficient Michael addition of thiol containing tags or linkers to 4-cyclopentene-1,3-dione, the unsaturated derivative of 1,3-cyclopentanedione.

  介绍了用于选择性标记蛋白质中次磺酸 (-SOH) 的新型化学探针的简便、两步合成和动力学表征。合成路线依赖于简单高效的迈克尔加成，将含有标签或接头的硫醇添加到 4-环戊烯-1,3-二酮，即 1,3-环戊二酮的不饱和衍生物。