3,6,7-trimethoxy-11,12,12a,13-tetrahydro-10H-9a-azacyclopenta[b]triphenylen-9-one | 1043913-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6,7-trimethoxy-11,12,12a,13-tetrahydro-10H-9a-azacyclopenta[b]triphenylen-9-one
• 英文别名: 3,6,7-trimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]pyrrolo-[1,2-b]isoquinolin-9(11H)-one；3,6,7-trimethoxy-12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one
• CAS: 1043913-75-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: HKZFPEULQAUTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6,7-trimethoxy-11,12,12a,13-tetrahydro-10H-9a-azacyclopenta[b]triphenylen-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(±)-deoxypergularinine
  参考文献：
  名称：

  碘氨基环化与自由基环化相结合全合成菲咯啉吲哚类生物碱

  摘要：

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01161
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,6,7-trimethoxy-11,12,12a,13-tetrahydro-10H-9a-azacyclopenta[b]triphenylen-9-one
  参考文献：
  名称：

  碘氨基环化与自由基环化相结合全合成菲咯啉吲哚类生物碱

  摘要：

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01161

文献信息

• PHENANTHROINDOLIZIDINE ANALOGUES
  申请人：Lee Shiow-Ju

  公开号：US20100216773A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Treatment of coronavirus infection with phenanthroindolizidine analogues.

  使用菲南三氮杂环吲哚啉类似物治疗冠状病毒感染。
• Total synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids (±)-antofine, (±)-deoxypergularinine, and their dehydro congeners and evaluation of their cytotoxic activity
  作者：Chung-Ren Su、Amooru G. Damu、Po-Cheng Chiang、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.032

  日期：2008.6

  Due to their limited natural abundance and significant biochemical effects, we synthesized the alkaloids (+/-)-antofine (1a), (+/-)-deoxypergularinine (1b), and their dehydro congeners (2 and 3) starting from the corresponding phenanthrene-9-carboxaldehydes. We also evaluated their in vitro cytotoxic activity. Compounds 1a and 1b showed significant potency against various human tumor cell lines, including

  由于其有限的天然丰度和显着的生化效应，我们从相应的合成生物碱 (+/-)-安托芬 (1a)、(+/-)-脱氧泛碱 (1b) 及其脱氢同源物 (2 和 3) 开始菲-9-甲醛。我们还评估了它们的体外细胞毒活性。化合物 1a 和 1b 显示出对各种人类肿瘤细胞系的显着效力，包括一种耐药变体，EC(50) 值范围从 0.16 到 16ng/mL。还确定了这些生物碱及其一些合成中间体的构效关系。菲和吲哚里西啶这两个主要部分之间的非平面结构在菲并吲哚里西啶的细胞毒活性中起着至关重要的作用。增加吲哚里西啶部分的平面度和刚性显着降低了效力。
• Total Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids through an Amidyl Radical Cascade/Rearrangement Reaction
  作者：Guifang Han、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/ol4025925

  日期：2013.10.18

  A short and general synthesis of the phenanthroindolizidine alkaloids is reported, featuring an unusual amidyl radical 5-exo/5-exo/rearrangement cascade of a xanthate precursor. Second, using an amidyl radical 5-exo/6-endo cascade to synthesize a phenanthroindolizidine alkaloid exclusively has been developed through a small structural modification.
• US8440649B2
  申请人：——

  公开号：US8440649B2

  公开（公告）日：2013-05-14
• Total Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids by Combining Iodoaminocyclization with Free Radical Cyclization
  作者：Gong-Qing Liu、Marcel Reimann、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01161

  日期：2016.7.15

  A concise and modular synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids was achieved by combining iodoaminocylization with a free radical cyclization approach. The route described allowed the preparation of (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-deoxypergularinine in six steps. When commercially available l-prolinol was used as a chiral building block, (S)-(+)-tylophorine was also synthesized in 49% yield

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。