N,N-dimethyl-1-(pyren-1-yl)methanamine | 80285-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(pyren-1-yl)methanamine
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-pyren-1-ylmethanamine
• CAS: 80285-20-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: UZKFVVJQBSFEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 N,N-dimethyl-1-(pyren-1-yl)methanamine 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到chlorido-(N,N-dimethyl-1-(2-pyren-1-yl)methanamine-κ²C2,N)(dimethylsulfoxide-κS)platinum(II)
  参考文献：
  名称：

  探索芳香性对有机铂（II）配合物的抗癌和抗血管活性的影响

  摘要：

  一系列新的有机金属的Pt II的类型的配合物[铂（C ^ N）氯（DMSO）]（C ^ N = Ñ，ñ -二甲基- 1-（2-芳基）甲胺-κ 2 C2，N ;芳基=苯基2，联苯基2b中，p -三联苯2 C，萘基2 d，蒽2e中，或芘基2 F）已合成探索在其抗癌活性的芳香性的影响。在上皮性卵巢癌A2780细胞中，表现最佳的2 b和d比顺铂（CDDP）活性高2 d。在所有测试的细胞系中，其选择性系数均高于CDDP。此外，所有新化合物都克服了A2780cisR细胞获得的耐药性，有趣的是，它们对三阴性乳腺癌细胞MDA-MB-231和高度转移性518A2黑色素瘤细胞显示出低的微摩尔IC 50值。这项研究表明，该复合物的疏水性，向细胞内的积累以及核DNA上的金属含量与其细胞毒性是一致的。配合物2 b和d以不依赖caspase的方式诱导细胞凋亡，并在不改变线粒体膜电位的情况下抑制细胞内ROS的产生。此外，2

  DOI：

  10.1002/chem.201700717
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N-dimethyl-1-(pyren-1-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Notes- Some Dimethylaminomethyl Derivatives of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01089a630

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Demerseman, Pierre; Tric, Bernadette; Strapelias, Helene, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1337 - 1339
  作者：Demerseman, Pierre、Tric, Bernadette、Strapelias, Helene、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Ratiometric Determination of Water Content in Acetonitrile by a Fluorescein Derivative Bearing Two Pyrene Subunits
  作者：Myung-Gil Choi、Hyun-Hye Joo、Youn-Hwan Kim、Sang-Doo Ahn、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2995

  日期：2010.10.20
• DEMERSEMAN, P.;TRIC, B.;STRAPELIAS, H.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1337-1339
  作者：DEMERSEMAN, P.、TRIC, B.、STRAPELIAS, H.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Notes- Some Dimethylaminomethyl Derivatives of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：E Marcus、J Fitzpatrick

  DOI：10.1021/jo01089a630

  日期：1959.7