3-(1-pyrenyl)acrylic acid | 91816-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 3-(1-pyrenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(pyren-1-yl)acrylic acid；β-Pyrenyl-(3)-acrylsaeure；3-Pyren-1-ylprop-2-enoic acid
• CAS: 91816-89-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: CMURYGSVEZEFHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-pyrenyl)acrylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 3-(1-pyrenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  across敏感电子跨小泡双层的传输：efficiency取代基的传输效率的依赖。

  摘要：

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。

  DOI：

  10.1039/b609507k
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 1-芘甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3-(1-pyrenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过单个分子传感器区分负责氧化还原的生物分子

  摘要：

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。

  DOI：

  10.1021/ol303403x

文献信息

• Pyrene-sensitized electron transport across vesicle bilayers: dependence of transport efficiency on pyrene substituents
  作者：Tadashi Mizushima、Asako Yoshida、Akitomo Harada、Yu Yoneda、Tomiaki Minatani、Shigeru Murata

  DOI：10.1039/b609507k

  日期：——

  (Asc-) in the inner waterpool to methylviologen (MV2+) in the outer aqueous solution was driven by the irradiation of pyrene derivatives embedded in the vesicle bilayers. The initial rate of MV2+ reduction is dependent on the substituent group of the pyrenyl ring; a hydrophilic functional group linked with the pyrenyl ring by a short methylene chain acts as a sensitizer for the electron transport. Mechanistic

  通过嵌入在囊泡双层中的pyr衍生物的驱动，从囊泡双层中的内能电子传输从内部水池中的抗坏血酸盐（Asc-）到外部水溶液中的甲基紫精（MV2 +）。MV2 +还原的初始速率取决于the环的取代基。通过亚甲基短链与the环相连的亲水性官能团充当电子传输的敏化剂。使用（1-吡啶基）链烷酸（1a-c）作为敏化剂的机理研究表明，电子传输主要是由Asc-对the的单重激发态进行还原性猝灭而引发的，并通过涉及电子之间交换的机理进行located位于囊泡双层的内部和外部界面。
• Discrimination of Redox-Responsible Biomolecules by a Single Molecular Sensor
  作者：Jinrok Oh、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ol303403x

  日期：2013.3.15

  A new application of a fluorescent sensor (PyDPA) for the discrimination of redox-responsible molecules is reported. Nicotinamide adenine dinucleotide/nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NAD+/NADP+) and flavin mononucleotide/flavin adenine dinucleotide (FMN/FAD) were differentiated by means of ratiometric fluorescence change from excimer–monomer equilibrium and time-dependent fluorescence

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。