4-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one | 142688-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 142688-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KOCXNJZPRWJROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one 在 苯基氯化硒 、 碘代三甲硅烷 、 水 、 双氧水 作用下， 反应 27.0h， 生成 4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone)
  参考文献：
  名称：

  普默尔酮的新合成路线

  摘要：

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。

  DOI：

  10.1080/00397919208020498
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxy-4-methylphenyl)-4-methylcyclohex-2-ene 在 叔丁基过氧化氢 、 六羰基铬 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到4-(2-methoxy-5-methylphenyl)-4-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  普默尔酮的新合成路线

  摘要：

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。

  DOI：

  10.1080/00397919208020498

文献信息

• New Synthetic Route to Pummerer's Ketone
  作者：J. M. Vierfond、A. Reynet、H. Moskowitz、C. Thal

  DOI：10.1080/00397919208020498

  日期：1992.6

  Pummerer's ketone 1 is obtained with an overall yield of 55 % by the following sequence: Claisen rearrangement of an arylcyclohexylether 3; allylic oxidation of the methylcycloalkylphenolic derivative 4b, then spontaneous cyclisation during demethylation to give 2. 1 is obtained by dehydrogenation of 2. NMR data agree with a cis stereochemistry at C4a and C 9b.

  摘要 Pummerer 酮 1 以 55% 的总收率通过以下顺序获得：芳基环己醚 3 的克莱森重排；甲基环烷基酚衍生物4b的烯丙基氧化，然后在去甲基化过程中自发环化得到2。1通过2的脱氢获得。NMR数据与C4a和C9b的顺式立体化学一致。