4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone) | 546-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone)
• 英文别名: cis-8,9b-dimethyl-4a,9b-dihydrodibenzo[b,d]furan-3(4H)-one；Pummerer's ketone；8,9b-dimethyl-(4ar,9bc)-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-one；(+/-)-8,9b-Dimethyl-(4ar,9bc)-4a,9b-dihydro-4H-dibenzofuran-3-on；(4aS,9bS)-8,9b-dimethyl-4,4a-dihydrodibenzofuran-3-one
• CAS: 546-24-7；15413-34-0；68789-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: RGTPQXAKJODXMX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone) 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-[(1S,4aR,9bR)-3-hydroxy-8,9b-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-dibenzofuran-1-yl]-N,N-diethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  聚甲醛酮的一些化学转化

  摘要：

  已经确定了通过用一系列试剂还原Pummerer酮获得的差向异构醇的相对比例，这些醇的立体化学已通过euro位移研究得到了证实。研究了Pummerer酮与苯基铜酸酯，N，N-二乙基氨基丙炔，tosmic和肼基酸的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92063-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 potassium phosphate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到4a,9b-dihydro-8,9b-dimethyl-3-(4H)-dibenzofuranone (Pummerer's ketone)
  参考文献：
  名称：

  碘代苯促进的氧化酚偶联反应合成Pummerer's酮及其类似物

  摘要：

  已经开发了由碘代苯促进的分子间酚偶联，导致了Pummerer的酮及其类似物。该反应允许以优异的非对映选择性制备具有多种取代模式的衍生自酚和萘酚的产物。Pummerer的酮类化合物是唯一的低分子量产物，与简单的实验条件一起使该反应成为进入该重要分子基序的便捷途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152459

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Readily Accessible Carbonyl- and Acetal-Containing Vinylboron Reagents
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201202856

  日期：2012.7.2

  More with boron: The title reaction was developed to generate quaternary carbon stereogenic centers through the use of commercially available vinylboron reagents (see scheme, MOM=methoxymethyl, NHC=N‐heterocyclic carbene, pin=pinacolato). Application of the method to the two isomeric forms of an intermediate in morphine biosynthesis demonstrates its utility.

  More with boron：标题反应是通过使用市售的乙烯基硼试剂（见方案，MOM=甲氧基甲基，NHC=N-杂环卡宾，pin=频哪醇）开发的，以生成季碳立体中心。将该方法应用于吗啡生物合成中中间体的两种异构形式证明了其效用。
• Enaminone des Pummerer-Ketons
  作者：Manfred Köhl、Eva Geita、Wilhelm Fleischhacker

  DOI：10.1002/ardp.19833160613

  日期：——

  Umsetzung der Titelverbindung 1 bzw. deren 1,2‐Dihydroderivat 2 mit Dimethylformamiddimethylacetal ergibt die Enaminoketone 5a und 6a. Die durch Aminaustauschreaktionen zugänglichen Derivate 5b‐‐n (6b‐‐n) bzw. 7a‐‐1 (8a‐‐1) erweisen sich hinsichtlich Reaktivität und Stereochemie als interessant.

  标题化合物1或其1,2-二氢衍生物2与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应得到烯氨基酮5a和6a。可通过胺交换反应获得的衍生物 5b--n (6b--n) 和 7a--1 (8a--1) 在反应性和立体化学方面很有趣。
• Methylene-indolines, indolenines et indoleniniums XVI nouvelle synthese d'hexahydrodibenzofurannes
  作者：Jean Lévy、Françoise Sigaut

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)99828-4

  日期：1983.1

  Nitrous acid deaminated indolenines , to hemiketals ,, which were reduced (Et3SiH/TFA) to hexahydrodibenzofurans ,. was identified with a compound prepared from Pummerer's ketone .

  亚硝酸脱氨假吲哚，对半缩酮，，将其还原（ET 3的SiH / TFA）至hexahydrodibenzofurans ，。用Pummerer的酮制备的化合物鉴定出β-环糊精。
• Heterocyclische Derivate des Pummerer-Ketons
  作者：Manfred Köhl、Wilhelm Fleischhacker

  DOI：10.1002/ardp.19833160602

  日期：——

  Ringerweiterungsreaktionen an Derivaten der Titelverbindung führen zu den Lactamen 5, 6, 10 und 11. Ausgehend vom Pyrrolidino‐Enamin der Verbindung 3 wird die Darstellung der Pyrazolderivate 15a und 15b beschrieben.

  Ringerweiterungsreaktionen an Derivaten der Titelverbindung führen zu den Lactamen 5, 6, 10 und 11. Ausgehend vom Pyrrolidino-Enamin der Verbindung 3 wird die Darstellung der Pyrazolderivate 15a und beschrie
• Stereochemistry and mechanism of [4 + 2] photocycloaddition of Pummerer's ketone to furan
  作者：Mladen. Mintas、David I. Schuster、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja00215a053

  日期：1988.3

  Reaction du furanne avec la dimethyl tetrahydro dibenzofurannone-3 (cetone de Pummerer). Structure aux RX des cycloadduits (derives d'epoxy-1,4 benzo [b] naphto [1,2-d] furanne)

  反应 du furanne avec la 二甲基四氢二苯并呋喃酮-3 (cetone de Pummerer)。结构 aux RX des cycloadduits（衍生 d'epoxy-1,4 benzo [b] naphto [1,2-d] furanne）