2-(3-chlorophenyl)-2-methyloxetane | 1402244-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-methyloxetane
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-2-methyloxetane
• CAS: 1402244-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: VQBAXNOYFBONAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-methyloxetane 在 咪唑 、 1,5-cyclooctadiene{[dibenzyl((4S,5S)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-4-oxazolyl)methyl]dicyclohexylphosphinite κN:κP}iridium(I) tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate 、 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (S)-3-(m-chlorophenyl)butylsulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 3-氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-2-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  末端高烯丙基砜的对映选择性 Ir 催化氢化：(−)-姜黄烯的全合成

  摘要：

  报道了一种制备手性甲基苄基化合物的新方法。末端高烯丙基砜是由高烯丙醇制备的，可以通过最近报道的氧杂环丁烷的路易斯酸异构化轻松获得。铱催化的高烯丙基砜的不对称氢化提供了具有优异对映选择性（高达 98% ee）的 γ-手性砜。 ( R )-(−)-姜黄烯的全合成证明了这种新颖方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00181

文献信息

• Catalytic Regioselective Isomerization of 2,2‐Disubstituted Oxetanes to Homoallylic Alcohols
  作者：Albert Cabré、Sergi Rafael、Giuseppe Sciortino、Gregori Ujaque、Xavier Verdaguer、Agustí Lledós、Antoni Riera

  DOI：10.1002/anie.201915772

  日期：2020.5.4

  mixtures of isomers and substantial polymerization. The reaction took place under exceptionally mild reaction conditions and very low catalyst loading (0.5 mol %). DFT calculations disclose the mechanistic features of the isomerization and account for the high selectivity displayed by the B(C6 F5 )3 catalyst. The synthetic applicability of the new reaction is demonstrated by the preparation of γ-chiral

  应变杂环化合物的选择性异构化是有机合成中的重要工具。描述了前所未有的2，2-二取代的氧杂环丁烷向选择性烯丙基的区域选择性异构化。使用三（五氟苯基）硼烷（B（C6 F5）3），市售的路易斯酸是获得良好收率和选择性的关键，因为其他路易斯酸提供了异构体和大量聚合的混合物。该反应在异常温和的反应条件下和非常低的催化剂负载量（0.5mol％）下进行。DFT计算揭示了异构化的机理特征，并说明了由B（C6 F5）3催化剂显示出的高选择性。
• Exploiting the Lithiation-Directing Ability of Oxetane for the Regioselective Preparation of Functionalized 2-Aryloxetane Scaffolds under Mild Conditions
  作者：Donato Ivan Coppi、Antonio Salomone、Filippo Maria Perna、Vito Capriati

  DOI：10.1002/anie.201109113

  日期：2012.7.23

  Oxetane nudges in the DoM direction! Regioselective ortho‐lithiation induced by an oxetane ring has been achieved. The reaction provides easy access to ortho‐functionalized 2‐aryloxetanes also through a lithiation/borylation Suzuki–Miyaura cross‐coupling. The lithiation‐directing ability of oxetane and the proton transfer mechanism have been investigated by competitive metalation and kinetic isotope

  氧杂环丁烷在DoM方向上移动！由氧杂环丁烷环诱导的区域选择性邻位锂化已经实现。该反应还可以通过锂化/硼化Suzuki-Miyaura交叉偶联轻松获得邻官能化的2-芳基氧杂环丁烷。通过竞争性金属化和动力学同位素效应研究，研究了氧杂环丁烷的锂化导向能力和质子转移机理。