| 1402843-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• CAS: 1402843-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZKVASHJDQXZEII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-(((adamantan-2-ylidene)amino)oxy)-2-cyclohexylethyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-环己基乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp³)–H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02975

  日期：2017.4.7

  An auxiliary-assisted Pd-catalyzed C(sp3)–H sulfonamidation approach using NFSI as both nitrogen source and oxidant to afford 1,2-amino alcohol derivatives is described in this paper. This method is novel and attractive because of its high yields, wide range of substrate scopes, and good tolerance for many functional groups. Oximido and sulfonyl group can be removed with this method.

  本文描述了使用NFSI作为氮源和氧化剂的Pd催化的辅助Pd催化C（sp 3）-H磺酰胺化方法，以提供1,2-氨基醇衍生物。该方法具有高收率，广泛的底物范围以及对许多官能团的良好耐受性，因此是新颖且有吸引力的方法。可用该方法除去氧亚氨基和磺酰基。
• Catalytic Functionalization of Unactivated sp³ C–H Bonds via <i>exo</i>-Directing Groups: Synthesis of Chemically Differentiated 1,2-Diols
  作者：Zhi Ren、Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja3082186

  日期：2012.10.17

  describe a Pd-catalyzed site-selective functionalization of unactivated aliphatic C-H bonds, providing chemically differentiated 1,2-diols from monoalcohol derivatives. The oxime was employed as both a directing group (DG) and an alcohol surrogate for this transformation. As demonstrated in a range of substrates, the C-H bonds β to the oxime group are selectively oxidized. Besides activation of the methyl

  我们描述了 Pd 催化的未活化脂肪族 CH 键的位点选择性功能化，提供了从一元醇衍生物中化学分化的 1,2-二醇。肟被用作该转化的导向基团 (DG) 和醇替代物。正如在一系列底物中所证明的那样，与肟基团的 CH 键 β 被选择性氧化。除了甲基基团的活化之外，环状底物中的亚甲基基团 (CH(2)) 和桥头位置的次甲基基团 (CH) 也可以被功能化。此外，使用薄荷醇衍生的底物观察到有趣的氧化骨架重排。如本工作所示，在 CH 激活中使用外定向基团可能会为发现新的转化和新的可切割 DG 打开大门。
• Palladium-catalyzed C(sp³)–H nitrooxylation of masked alcohols
  作者：Yuan Xue、Ruo-Bing Zhou、Jun Luo、Bing-Cheng Hu、Zhong-Quan Liu、Chao Jiang

  DOI：10.1039/d2ob01919a

  日期：——

  palladium-catalyzed β-C(sp3)–H nitrooxylation of aliphatic alcohols with AgNO2 is reported. An 8-formylquinoline-derived oxime is installed as an exo-type directing group for sp3 C–H activation and selectfluor acts as the oxidant. The reaction tolerates a variety of functional groups and shows good selectivity for β-C–H nitrooxylation of alcohols.

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。