苄基环辛基醚 | 69126-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基环辛基醚
• 英文名称: benzyl cyclooctyl ether
• 英文别名: Cyclooctyl-benzylether；Phenylmethoxycyclooctane
• CAS: 69126-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JPIBSTFNPVAJDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基环辛基醚 在 氢溴酸 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以89%的产率得到2-bromocyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醚的催化脱氢双重功能化：通过需氧氧化溴的C-O键裂解，实现脱烷基-氧化-溴化

  摘要：

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。

  DOI：

  10.1039/c7cc02166f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 Potassium;cyclooctanolate 在 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 生成 苄基环辛基醚
  参考文献：
  名称：

  Synthèse d'éthers par utilisation d'alcoolate à cation crypté

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86545-x

文献信息

• α'β-Elimination and wittig rearrangement of the carbanion from benzyl cyclooctyl ether
  作者：Hugues d'Orchymont、Maurice P. Goeldner、Jean-François Biellmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87201-9

  日期：1982.1

  Beside the Wittig rearrangement and the migration of the cyclooctyl radical to the para position, the title carbanion gives rise to an elimination in a syn process.

  除了维蒂希重排和环辛基自由基向对位的迁移外，标题碳负离子还导致在合成过程中被消除。
• BIELLMANN J. F.; DORSNUMONT N.; GOELDNER M. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 43, 4209-4210
  作者：BIELLMANN J. F.、 DORSNUMONT N.、 GOELDNER M. R.

  DOI：——

  日期：——
• DORCHYMONT, H.;GOELDNER, M. P.;BIELLMANN, J. -F., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 16, 1727-1730
  作者：DORCHYMONT, H.、GOELDNER, M. P.、BIELLMANN, J. -F.

  DOI：——

  日期：——
• OLAH G. A.; SURYA PRAKASH G. K.; NARANG S. C., SYNTHESIS, 1978, NO 11, 825
  作者：OLAH G. A.、 SURYA PRAKASH G. K.、 NARANG S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。