苄基甘氨酸叔丁酯 | 7662-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基甘氨酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(benzylamino)acetate
• 英文别名: N-benzylglycine tert-butyl ester；tert-butyl benzylglycinate；tert-butyl N-benzylglycinate
• CAS: 7662-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11848800
• 分子量: 221.299
• InChiKey: UURAHTSUPDIUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-152 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

甘氨酸叔丁基苄基酯是甘氨酸（HY-Y0966）的一种衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基甘氨酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-acetyl-N-benzylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of cyanoaminosilanes as azomethine ylide equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00221a010
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl 2-bromomalonate 在 盐酸 、 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 苄基甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C→N酰基重排：α-氨基酸衍生物的非常规方法

  摘要：

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201402514

文献信息

• Guanidinium Ylide Mediated Aziridination from Arylaldehydes: Scope and Limitations in the Formation of Unactivated 3-Arylaziridine-2-carboxylates
  作者：Tsutomu Ishikawa、Yukiko Oda、Kihito Hada、Marie Miyata、Chisato Takahata、Yukiko Hayashi、Masato Takahashi、Naoki Yajima、Makiko Fujinami

  DOI：10.1055/s-0033-1341233

  日期：——

  Abstract The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed. The scope and limitations of guanidinium ylide mediated aziridinations from arylaldehydes yielding unactivated 3-arylaziridine-2-carboxylates, applicable to asymmetric synthesis, are discussed.

  摘要 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。 讨论了由芳基醛产生的未活化的3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯的芳基醛介导的啶基lide啶化的范围和局限性，适用于不对称合成。
• Stereospecific synthesis of chiral precursors of thienamycin from L-Threonine
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Hiroshi Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91132-9

  日期：1984.1

  L-Threonine was transformed, stereospecifically, to a versatile β-lactam (5a) in 3 steps. This β-lactam was further converted to a key intermediate (25) for the synthesis of thienamycin and its biologically active analogues. Furthermore, the compound 5a was changed to iodides (18 and 23), cyanides (19 and 24), chloromethylketone (26) and aldehydes (30 and 31) which appear to have a latent potential

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。
• [EN] HETEROCYCLE CONTAINING STAT INHIBITORS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CONTENANT DES INHIBITEURS STAT ET COMPOSITIONS
  申请人：JANPIX LTD

  公开号：WO2021178841A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for the inhibition of Signal Transducer and Activator of Transcription 5a and 5b (STAT5). Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, such as, for example, breast cancer and pancreatic cancer.

  提供的是化合物和包含这些化合物的药物组合物，它们对于抑制信号转导子和转录激活子5a和5b（STAT5）有益。此外，这些主题化合物和组合物对于治疗癌症，例如乳腺癌和胰腺癌，是有用的。
• Novel heterocyclic compounds, method for preparing same and use thereof as medicines, in particular as antibacterial agents
  申请人：Aszodi Joseph

  公开号：US20050245505A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to new heterocyclic compounds of general formula (I), and their salts with a base or an acid: The invention also relates to a process for the preparation of these compounds, as well as their use as medicaments, in particular as anti-bacterial agents.

  这项发明涉及一般式(I)的新杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的方法，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌剂。
• Inhibitors of neuraminidases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06455571B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Disclosed are compounds of the formula: which are useful for inhibiting neuraminidases from disease-causing microorganisms, especially, influenza neuraminidase. Also disclosed are compositions and methods for preventing and treating diseases caused by microorganisms having a neuraminidase, processes for preparing the compounds and synthetic intermediates used in these processes.

  揭示了以下式的化合物，这些化合物对抑制疾病致病微生物的神经氨酸酶，特别是流感神经氨酸酶，具有用处。还揭示了预防和治疗由具有神经氨酸酶的微生物引起的疾病的组合物和方法，以及用于制备这些化合物和合成中间体的过程。