苄基环庚基氨基甲酸酯 | 16801-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基环庚基氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl cycloheptylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-cycloheptylcarbamate
• CAS: 16801-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• mdl: MFCD28900600
• 分子量: 247.337
• InChiKey: GSKAHPDYNOFQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基环庚基氨基甲酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 3-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-1-cycloheptyl-1-(4-dimethylamino-phenyl)-urea; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型的针对酰基辅酶A的羟苯基脲双重抑制剂：胆固醇酰基转移酶（ACAT）和低密度脂蛋白（LDL）氧化作为抗动脉粥样硬化剂。

  摘要：

  合成了新型羟基苯基脲衍生物，并评估了其对酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制能力。定量结构活性关系分析表明，它们的ACAT抑制活性受整个分子的疏水性控制。尿素部分的取代方式，以及羧酸的存在。具有强活性的衍生物抑制了泡沫孔的形成。此外，这些化合物由于其特征性的3-叔丁基-2-羟基-5-甲氧基苯基亚结构而对低密度脂蛋白（LDL）表现出抗氧化作用。基于动脉粥样硬化的发生机理，这种针对ACAT和LDL氧化的羟苯基脲类双重抑制剂有望成为一种有前途的动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00303-5
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 苄基环庚基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫自由基加氢和氘代酰胺化反应

  摘要：

  通过结合光氧化还原和硫醇催化，实现未活化烯烃的自由基抗马尔科夫尼科夫加氢和氘代氨基酰胺化反应。反应通过添加亲电子的CbzHN自由基（Cbz =羰基苄氧基）进行，该过程很容易通过α-Cbz-氨基氧基酸的单电子转移（SET）氧化反应生成烯烃。加成物自由基被作为有机极性反转助催化剂加入的苯硫酚还原，后者介导H从H 2 O转移至烷基自由基中间体。因此，通过使用D 2，以优异的D掺入实现了烯烃的氘代氨基酰胺化。O为化学计量形式的自由基还原剂。该反应具有低氧化还原催化剂负载量，出色的抗马尔可夫尼科夫选择性，并且不需要使用大量的过量烯烃。通过这种方法可以得到各种Cbz保护的伯胺，包括β氘代的胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201901566

文献信息

• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• Stereoselective direct reductive amination of ketones with electron-deficient amines using Re2O7/NaPF6 catalyst
  作者：Braja Gopal Das、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ob40918j

  日期：——

  The first example of direct reductive amination (DRA) of ketones with electron-deficient amines (EDA) such as Cbz-, Boc-, EtOCO-, Fmoc-, Bz-, ArSO2-, etc. protected amines have been achieved using catalytic Re2O7/NaPF6. Excellent chemoselectivities as well as diastereoselectivity (for 2-alkyl cyclohexanones) were obtained.

  首次实现了使用催化剂Re2O7/NaPF6直接还原胺化（DRA）酮与电子贫乏的胺（EDA）如Cbz-、Boc-、EtOCO-、Fmoc-、Bz-、ArSO2-等保护的胺。获得了优异的化学选择性和对映选择性（对于2-烷基环己酮）。
• Microbiological oxygenation of alicyclic amides
  作者：Gunther S. Fonken、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Lester M. Reineke

  DOI：10.1021/jo01272a034

  日期：1968.8
• US5541229A
  申请人：——

  公开号：US5541229A

  公开（公告）日：1996-07-30
• US5864043A
  申请人：——

  公开号：US5864043A

  公开（公告）日：1999-01-26