5-[(1R)-1-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1401727-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[(1R)-1-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-[(R)-1-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinylamino)-ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-[(1R)-1-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]ethyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1401727-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: KVUIDWLALIQSCG-BGJPBQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(1R)-1-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 氢化铝锂 、 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 在 magnesium sulfate 、 brown oil 、 四氢呋喃 、 silica 、 EtOH ethyl acetate triethylamine 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 、 ice water 为溶剂， 反应 20.95h， 以Flash chromatography (silica, EtOAc:EtOH:triethyl amine 70:25:5) gave [5-((R)-1-amino-ethyl)-1H-indol-2-yl]-methanol as a light-brown oil (4.72 g, 71%)的产率得到[5-((R)-1-amino-ethyl)-1H-indol-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括包含该化合物的组合物，以及通过给予该化合物治疗疾病的方法。所涉及的化合物是尼古丁酸乙酰胆碱α7受体的正变构调节剂（PAMs）。

  公开号：

  US20120252853A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.58h， 以50%的产率得到5-[(1R)-1-((S)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)ethyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Positive allosteric modulators of nicotinic acetylcholine receptor

  摘要：

  本发明涉及在治疗中有用的化合物，包括含有该化合物的组合物，以及包括给予该化合物的治疗方法。所涉及的化合物是尼古丁乙酰胆碱α7受体的正向变构调节剂（PAMs）。

  公开号：

  US20120252853A1

文献信息

• [EN] NEW POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX EFFECTEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2012131031A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to compounds useful in therapy, to compositions comprising said compounds, and to methods of treating diseases comprising administration of said com- pounds. The compounds referred to are positive allosteric modulators (PAMs) of the nicotinic acetylcholine α7 receptor.