1-benzyl-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole | 1414365-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
• CAS: 1414365-83-5
• 化学式: C₂₃H₁₇F₃N₂
• 分子量: 378.397
• InChiKey: LJFFOSOZKJTFIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  I2/CuI催化苄胺与腙环化合成1-苄基-2,4-二芳基咪唑

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种在 I 2 /CuI 体系催化下，利用 1-苯基乙酮-2-(2-吡啶基)肼和苄胺合成 1-苄基-2,4-二芳基咪唑的创新方法。这种方法与合成多取代咪唑的传统方法有很大不同。采用I 2 /CuI催化剂替代稀有金属催化剂，实现了高替代产物收率（≤85%）。这种生成 1,2,4-三咪唑衍生物的方法的特点是其卓越的化学选择性和广泛的底物兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02968

文献信息

• Electrochemical HI-mediated Intermolecular C–N Bond Formation to Synthesize Imidazoles from Aryl Ketones and Benzylamines
  作者：Zan Yang、Jiaqi Zhang、Liping Hu、An Li、Lijun Li、Kun Liu、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00316

  日期：2020.5.1

  An efficient and novel electrochemical oxidative tandem cyclization of aryl ketones and benzylamines for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted-(1H)-imidazoles has been developed under metal- and oxidant-free conditions. This direct C-N bond formation strategy, with a broad functional group tolerance, affords the desired imidazoles in moderate to excellent yields.

  在无金属和无氧化剂的条件下，已开发出一种有效且新颖的芳基酮和苄胺的电化学氧化串联环化反应，用于合成1,2,4-三取代-（1H）-咪唑。具有广泛的官能团耐受性的这种直接的CN键形成策略以中等至优异的产率提供了所需的咪唑。
• CuI/BF₃·Et₂O Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions of Ketones with Benzylamines: Facile Synthesis of Substituted Imidazoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol302955u

  日期：2012.12.7

  A novel CuI/BF3·Et2O/O2-mediated reaction utilizing ketones and benzylamines for the construction of substituted imidazoles in one step under mild conditions has been demonstrated. This protocol involved the removal of eight hydrogen atoms, the functionalization of four C(sp3)–H bonds and three new C–N bond formations.

  已经证明了在温和条件下一步一步利用酮和苄胺介导的新型CuI / BF 3 ·Et 2 O / O 2介导的反应，用于构建取代的咪唑。该协议涉及去除八个氢原子，四个C（sp 3）–H键的功能化和三个新的C–N键的形成。
• A facile and efficient method for the synthesis of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines
  作者：Jinhui Cao、Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Chong Shi、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ra08174f

  日期：——

  A novel and practical method for the construction of 1,2,4-trisubstituted imidazoles with enamides and benzylamines catalysed by CuBr and I2 has been developed. This sustainable, simple and environmentally-friendly procedure tolerates various functional groups and affords a series of trisubstitued imidazoles.

  开发了一种新颖实用的方法，用CuBr和I 2催化用酰胺和苄胺构造1,2,4-三取代的咪唑。这种可持续，简单和环保的方法可耐受各种官能团，并提供一系列三取代的咪唑。