8,9-dibromo-5,6,11,12-tetrachloro-2-(pentadecan-8-yl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1402905-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8,9-dibromo-5,6,11,12-tetrachloro-2-(pentadecan-8-yl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 8,9-dibromo-5,6,11,12-tetrachloro-2-(pentadecan-8-yl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione；5,7-Dibromo-3,9,12,20-tetrachloro-16-pentadecan-8-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione；5,7-dibromo-3,9,12,20-tetrachloro-16-pentadecan-8-yl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2(23),3,5,7,9,11,13,18,21-decaene-15,17-dione
• CAS: 1402905-31-0
• 化学式: C₃₇H₃₅Br₂Cl₄NO₂
• 分子量: 827.31
• InChiKey: FIEFLICWRLLMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dibromo-5,6,11,12-tetrachloro-2-(pentadecan-8-yl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Per单酰亚胺模型配合物介导的可调合成[FeFe]-加氢酶H-簇模拟物：分子结构和电化学特性的见解

  摘要：

  桥接二硫醇盐的性质在调节[FeFe]-氢化酶的合成H-簇模拟物的物理和电化学性质方面起着重要作用，并且仍然引起科学家的极大关注。在此报告中，我们描述了[FeFe]氢化酶活性位点的合成模型，该酶位点包含被取代的二硫键的mono单酰亚胺作为桥连接头。通过1 H和13 C { 1 H} NMR和IR光谱技术，质谱法，元素分析以及配合物2a的X射线分析对所得配合物进行表征。这项工作的目的是通过循环伏安法研究the连接基对配合物氧化还原电势的影响及其在乙酸（AcOH）存在下的催化能力。此外，我们将这些结果与文献中先前报道的不同的二铁六羰基二铁配合物进行了比较。结果，我们发现，亚芳基-连接基的存在为还原的物质提供了进一步的稳定性，并将其还原电势转变为更正的值。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00450
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 8,9-dibromo-5,6,11,12-tetrachloro-2-(pentadecan-8-yl)-1H-benzo[5,10]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Per四羧酸二酐向强供体-受体发色团的轻松转化

  摘要：

  由易于获得的1,6,7,12-四氯--3-3,4,9有效合成9,10-二溴-1,6,7,12-四氯--3-3,4-二羧酸单酰亚胺据报道有10-四羧酸二酐。由此，通过双重芳族胺化获得了具有显着的供体-受体特性的空前的per单酰亚胺。在碱性条件下除去per的1、6、7、12位的卤素取代基。据我们所知，这是向9,10加倍官能化的per 3,4-二羧酸单酰亚胺迈出的第一个有效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol302519q

文献信息

• DOUBLE DONOR FUNCTIONALISATION OF THE PERI-POSITIONS OF PERYLENE AND NAPHTHALENE MONOIMIDE VIA VERSATILE BUILDING BLOCKS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150225413A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention provides the compounds of formulae (3) and (1) wherein n is 0 or 1, R 13 and R 14 are the same or different and are selected from the group consisting of NHR 310 , NR 311 R 312 , OR 313 , SR 314 and R 315 , or R 13 and R 14 together are selected from the group consisting of (a), (b) and (c), and X is CI, Br of I, and a process for the preparation of compounds of formula (3) comprising the compounds of formula (1) as key intermediates.

  本发明提供了式（3）和式（1）的化合物，其中n为0或1，R13和R14相同或不同，选自由NHR310，NR311R312，OR313，SR314和R315组成的群体，或者R13和R14一起选自由（a），（b）和（c）组成的群体，X为CI，Br或I。同时提供了一种制备式（3）化合物的方法，其中包括将式（1）化合物作为关键中间体。
• US9630973B2
  申请人：——

  公开号：US9630973B2

  公开（公告）日：2017-04-25
• [EN] DOUBLE DONOR FUNCTIONALISATION OF THE PERI-POSITIONS OF PERYLENE AND NAPHTHALENE MONOIMIDE VIA VERSATILE BUILDING BLOCKS<br/>[FR] FONCTIONNALISATION PAR DOUBLE DONNEUR DES POSITIONS PÉRI DU PÉRYLÈNE ET DU MONOIMIDE DE NAPHTALÈNE GRÂCE À DES SYNTHONS POLYVALENTS
  申请人：DEBASF SE

  公开号：WO2014033620A2

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention provides the compounds of formulae (3) and (1 ) wherein n is 0 or 1, R13 and R14 are the same or different and are selected from the group consisting of NHR310, NR311R312, OR313, SR314 and R315, or R13 and R14 together are selected from the group consisting of (a), (b) and (c), and X is CI, Br ot I, and a process for the preparation of compounds of formula (3) comprising the compounds of formula (1 ) as key intermediates.
• Toward a Tunable Synthetic [FeFe]-Hydrogenase H-Cluster Mimic Mediated by Perylene Monoimide Model Complexes: Insight into Molecular Structures and Electrochemical Characteristics
  作者：Hassan Abul-Futouh、Artem Skabeev、Davide Botteri、Yulian Zagranyarski、Helmar Görls、Wolfgang Weigand、Kalina Peneva

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00450

  日期：2018.10.8

  The nature of the bridging dithiolate has an important role on tuning the physical and electrochemical properties of the synthetic H-cluster mimics of [FeFe]-hydrogenase and still of significant concern to scientists. In this report we describe the synthetic models of the active site of [FeFe]-hydrogenase containing perylene monoimide of peri-substituted disulfides as bridging linker. The resulting

  桥接二硫醇盐的性质在调节[FeFe]-氢化酶的合成H-簇模拟物的物理和电化学性质方面起着重要作用，并且仍然引起科学家的极大关注。在此报告中，我们描述了[FeFe]氢化酶活性位点的合成模型，该酶位点包含被取代的二硫键的mono单酰亚胺作为桥连接头。通过1 H和13 C 1 H} NMR和IR光谱技术，质谱法，元素分析以及配合物2a的X射线分析对所得配合物进行表征。这项工作的目的是通过循环伏安法研究the连接基对配合物氧化还原电势的影响及其在乙酸（AcOH）存在下的催化能力。此外，我们将这些结果与文献中先前报道的不同的二铁六羰基二铁配合物进行了比较。结果，我们发现，亚芳基-连接基的存在为还原的物质提供了进一步的稳定性，并将其还原电势转变为更正的值。
• Facile Transformation of Perylene Tetracarboxylic Acid Dianhydride into Strong Donor–Acceptor Chromophores
  作者：Yulian Zagranyarski、Long Chen、Yanfei Zhao、Henrike Wonneberger、Chen Li、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ol302519q

  日期：2012.11.2

  An efficient synthesis of 9,10-dibromo-1,6,7,12-tetrachloro-perylene-3,4-dicarboxylic acid monoimides from easily available 1,6,7,12-tetrachloro-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride is reported. Therefrom, unprecedented perylene monoimides with pronounced donor–acceptor character were obtained via twofold aromatic amination. The halogen substituents in the 1,6,7,12-positions of perylene

  由易于获得的1,6,7,12-四氯--3-3,4,9有效合成9,10-二溴-1,6,7,12-四氯--3-3,4-二羧酸单酰亚胺据报道有10-四羧酸二酐。由此，通过双重芳族胺化获得了具有显着的供体-受体特性的空前的per单酰亚胺。在碱性条件下除去per的1、6、7、12位的卤素取代基。据我们所知，这是向9,10加倍官能化的per 3,4-二羧酸单酰亚胺迈出的第一个有效合成途径。