1-(1-azidoethyl)-2-methoxybenzene | 1121050-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-azidoethyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(1-Azidoethyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1121050-96-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: LMRJDNDTPQQMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidoethyl)-2-methoxybenzene 、 (S)-N-hydroxy-4-methyl-2-(3-(prop-2-yn-1-yl)ureido)pentanamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-hydroxy-2-(3-((1-(1-(2-methoxyphenyl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 2,2′-双[(4S)-4-苄基-2-噁唑啉] 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-(1-azidoethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Copper-Catalyzed Azidation of Benzylic C–H Bonds

  摘要：

  Site selectivity represents a key challenge for non-directed C-H functionalization, even when the C-H bond is intrinsically reactive. Here, we report a copper-catalyzed method for benzylic C-H azidation of diverse molecules. Experimental and density functional theory studies suggest the benzyl radical reacts with a Cu-II-azide species via a radical-polar crossover pathway. Comparison of this method with other C-H azidation methods highlights its unique site selectivity, and conversions of the benzyl azide products into amine, triazole, tetrazole, and pyrrole functional groups highlight the broad utility of this method for target molecule synthesis and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05362

文献信息

• Highly selective direct azidation of alcohols over a heterogeneous povidone–phosphotungstic solid acid catalyst
  作者：Sumit Kamble、Sagar More、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1039/c6nj02500e

  日期：——

  A heterogeneous povidone–phosphotungstic acid catalyzed direct selective azidation of alcohols gave excellent product yields at room temperature.

  一种异质碘酮-磷钨酸催化的直接选择性醇的叠氮化反应在室温下产率优异。
• A mild and efficient method for preparation of azides from alcohols using acidic ionic liquid [H-NMP]HSO4
  作者：Abdol R. Hajipour、Asiyeh Rajaei、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.111

  日期：2009.2

  We report here an efficient method for the synthesis and characterization of [H-NMP]HSO4 and its application as an efficient catalyst and solvent for preparation of azides from corresponding alcohols under mild conditions. This processor showed high chemoselectivity for conversion of various alcohols to their corresponding azides.

  我们在这里报告了一种有效的合成和表征[H-NMP] HSO 4的方法，并将其作为在温和条件下由相应的醇制备叠氮化物的有效催化剂和溶剂的应用。该处理器显示出高的化学选择性，可将各种醇转化为其相应的叠氮化物。
• One-pot Green Synthesis of Azides from Alcohols Using Brønsted Acidic Ionic Liquid [HMIM][BF₄] as Solvent and Catalyst
  作者：Bhaskar Garg、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1002/jccs.201400046

  日期：2014.7

  Brønsted acidic ionic liquid, [HMIM][BF4], has been used as a non‐volatile, eco‐friendly solvent, and catalytic medium for the one‐pot green synthesis of azides from corresponding alcohols. The [HMIM][BF4] showed high reactivity than [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6], affording azides in up to 97% yield, which could be easily separated from the reaction mixture. The ease of recyclability of [HMIM][BF4] makes

  布朗斯台德酸性离子液体[HMIM] [BF 4 ]已被用作非挥发性，生态友好型溶剂和催化介质，用于由相应的醇一次绿色合成叠氮化物。[HMIM] [BF 4 ]具有比[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]高的反应活性，提供的叠氮化物产率高达97％，可以很容易地从反应混合物中分离出来。[HMIM] [BF 4 ]的易回收性使该反应在经济上可行，并可能在实际应用中可行。
• Transition-metal-free azide insertion of <i>N</i>-triftosylhydrazones using a non-metallic azide source
  作者：Xueyu Li、Jin-Na Song、Swastik Karmakar、Ying Lu、Ye Lv、Peiqiu Liao、Zhaohong Liu

  DOI：10.1039/d2cc05442f

  日期：——

  Benzylic azides, an important class of active organic synthons, were synthesized in high yields from the easily accessible N-triftosylhydrazones with stable TMSN3 under mild conditions. The reaction features high efficiency and excellent functional group tolerance, as illustrated by gram-scale synthesis and the synthesis of drug-like molecules. Mechanistic studies reveal that azidation occurs at the

  苄基叠氮化物是一类重要的活性有机合成子，在温和条件下从易于获得的具有稳定 TMSN 3的N -triftosylhydrazone 以高产率合成。该反应具有高效和优异的官能团耐受性，如克级合成和类药分子的合成所示。机理研究表明，通过叠氮离子消除 N 2，在缺电子的重氮碳中发生叠氮化。