(1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester | 202867-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；methyl (1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 202867-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: WYXUXMWISGBQGF-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester 在 钯 methyl (1R,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以to afford the desired product, (1R,2S)-2-amino-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester (2.5 g, 15.9 mmol, 80%)的产率得到methyl (1R,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds

  摘要：

  本发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面有用：其中Z为X为N或CR9；Y为—(CR4R5)n—；n为2、3、4或5；R1至R9在此定义。

  公开号：

  US07582626B2
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745
• 作为试剂：
  描述：

  cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 叠氮化钠 、 苯甲醇 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 氮气 、 hexanes 、 (1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以afforded the desired product, (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylamino-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester (5.78 g, 19.8 mmol, 68%)的产率得到(1R,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-cyclohexane-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这些化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  US20090111798A1

文献信息

• 1,2-Disubstituted cyclohexane derived tripeptide aldehydes as novel selective thrombin inhibitors
  作者：Nicholas J.S. Harmat、Cristina Di Bugno、M. Criscuoli、Raffaello Giorgi、Annalisa Lippi、Adriano Martinelli、Susanna Monti、A. Subissi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00200-5

  日期：1998.5

  A series of tripeptide arginine aldehydes was synthesized by replacement of proline with 1,2-disubstituted cyclohexane derivatives in the sequence of D-MePhe-Pro-Arg-H. Based on molecular modeling, further modification of the D-MePhe residue resulted in a potent and selective thrombin inhibitor.

  通过用D-MePhe-Pro-Arg-H序列中的1，2-二取代的环己烷衍生物代替脯氨酸，合成了一系列的三肽精氨酸醛。基于分子模型，D-MePhe残基的进一步修饰产生了有效的选择性凝血酶抑制剂。
• 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating hepatitis C virus infections: wherein Z is X is N or CR9; Y is —(CR4R5)n—; n is 2, 3, 4, or 5; and R1 through R9 are defined herein.

  本发明涉及式I的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面有用：其中Z为X为N或CR9；Y为—(CR4R5)n—；n为2、3、4或5；R1至R9在此定义。
• WO2008/73982
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7582626B2
  申请人：——

  公开号：US7582626B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• [EN] 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDINE-2-ONE
  申请人：ANADYS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008073982A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.
  [FR] L'invention concerne des composés de 5,6-dihydro-1H-pyridine-2-one et des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, qui sont utiles dans le traitements des infections par le virus de l'hépatite C.