(2R)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: BJIMUCGCWAPUCY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-bromo-2-cyclohexyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  基于双萘基的仲胺催化的醛的直接不对称溴化反应：高对映选择性和非对映选择性的一锅合成的溴代醇。

  摘要：

  格氏试剂与旋光性α-溴醛的反应可实现一锅立体选择的溴代醇作为有用的手性结构单元，后者是通过基于双萘基仲胺（S）催化的醛直接不对称溴化而原位生成的-3。

  DOI：

  10.1039/c0cc02739a
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙醛 在 4,4-二溴-2,6-二叔丁基-2,5-CYLO己二烯ONE 、 C₅₄H₅₃NO₂Si₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-2-bromo-2-cyclohexylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于双萘基的仲胺催化的醛的直接不对称溴化反应：高对映选择性和非对映选择性的一锅合成的溴代醇。

  摘要：

  格氏试剂与旋光性α-溴醛的反应可实现一锅立体选择的溴代醇作为有用的手性结构单元，后者是通过基于双萘基仲胺（S）催化的醛直接不对称溴化而原位生成的-3。

  DOI：

  10.1039/c0cc02739a

文献信息

• Development of Ketone-Based Brominating Agents (KBA) for the Practical Asymmetric α-Bromination of Aldehydes Catalyzed by Tritylpyrrolidine
  作者：Aika Takeshima、Mio Shimogaki、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acscatal.0c01596

  日期：2020.6.5

  Ketone-based brominating agents (KBA), ortho-substituted 2,2,2-tribromoacetophenones, have been developed, and the highly enantioselective and practical α-bromination of aldehydes with KBA was achieved. The reaction could be performed in the presence of only 0.1–1 mol % of catalyst without using a halogenated solvent at 0 °C and was found to be scalable.

  已经开发了基于酮的溴化剂（KBA），即邻位取代的2,2,2-三溴苯乙酮，并且实现了KBA对醛的高度对映选择性和实用性。该反应可以在仅0.1–1 mol％的催化剂存在下进行，而无需在0°C下使用卤化溶剂，并且发现该方法可扩展。
• Direct asymmetric bromination of aldehydes catalyzed by a binaphthyl-based secondary amine: highly enantio- and diastereoselective one-pot synthesis of bromohydrins
  作者：Taichi Kano、Fumitaka Shirozu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc02739a

  日期：——

  One-pot stereoselective synthesis of bromohydrins as a useful chiral building block was achieved by the reaction of Grignard reagents with optically active alpha-bromoaldehydes, which were in situ generated by direct asymmetric bromination of aldehydes catalyzed by a binaphthyl-based secondary amine (S)-3.

  格氏试剂与旋光性α-溴醛的反应可实现一锅立体选择的溴代醇作为有用的手性结构单元，后者是通过基于双萘基仲胺（S）催化的醛直接不对称溴化而原位生成的-3。