2-methoxyphenylselenyl bromide | 113488-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenylselenyl bromide
• 英文别名: (2-methoxyphenyl) selenohypobromite
• CAS: 113488-18-9
• 化学式: C₇H₇BrOSe
• 分子量: 265.996
• InChiKey: RNVGDDZOGWAQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenylselenyl bromide 在 偶氮二异丁腈 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-phenyl-4-((2-methoxyphenylselenyl)methyl)cyclopent-2-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2-methoxy-phenyl)-diselenide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methoxyphenylselenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无过氧化物条件下轻松合成含硒环戊烯的自由基加成/环化和硒基团转移策略

  摘要：

  开发了一种高度原子经济的分子间自由基加成/环化和硒基转移策略，用于在无金属和无过氧化物条件下有效合成含硒环戊烯。

  DOI：

  10.1002/chem.202103334

文献信息

• Asymmetric oxidation of prochiral selenides to optically active selenoxides
  作者：Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96403-7

  日期：1987.1

  Oxidation of 1,1-diphenyl-1-methoxy-2-phenylselenylethane and of 1,1-diphenyl-1-methoxy-2-(o-methoxy)phenylselenylethane with the Sharpless reagent afforded the corresponding selenoxides with moderate optical yields.

  用Sharpless试剂氧化1，1-二苯基-1-甲氧基-2-苯基硒基乙烷和1，1-二苯基-1-甲氧基-2-（邻甲氧基）苯基硒基乙烷，得到相应的亚硒酸酯，具有适度的光学收率。
• Regiodivergent metal-catalyzed B(4)- and C(1)-selenylation of <i>o</i>-carboranes
  作者：Kyungsup Lee、Jordan L. Harper、Tae Hyeon Kim、Hee Chan Noh、Dongwook Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/d2sc05590b

  日期：——

  C(1)-selenylation reactions of o-carboranes have been demonstrated. Namely, Ru(II)-catalysis selectively generated B(4)-selenylated o-carboranes from the reaction of o-carborane acids with arylselenyl bromides with the release of carbon dioxide. In contrast, Pd(II) catalysis provided exclusively C(1)-selenylated o-carboranes from the decarboxylative reaction of o-carborane acids with diaryl diselenides

  邻位碳硼烷的区域分散过渡金属催化的 B(4)-和 C(1)-硒化反应已得到证实。即，Ru( II )-催化通过邻碳硼烷酸与芳基硒基溴的反应选择性地生成B(4)-硒化邻碳硼烷并释放二氧化碳。相反，Pd( II )催化通过邻碳硼烷酸与二芳基二硒化物的脱羧反应仅提供C(1)-硒化邻碳硼烷。与该领域之前的里程碑相比，这些反应展示了广泛的底物范围和优异的产率。这些方法的组合导致 B(4)–C(1)-二烯基化邻碳硼烷的形成。 DFT 研究揭示了 Ru 过程的机制，发现碳硼烷簇的初始硒化对于能量上合理的脱羧至关重要。这导致在 C(1) 脱羧事件之前 B(4) 位置发生硒化。这与 Pd 过程形成对比，其中 C(1) 处的脱羧反应导致 C(1) 处的硒化。