2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide | 123228-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide
• 英文别名: phenyl(2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)sulfane；1-Methoxy-4-(2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfanylethyl)benzene
• CAS: 123228-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃OS
• 分子量: 298.329
• InChiKey: WEZWAMQCNYPNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 间氯过氧苯甲酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxylphenyl)pent-4-ene-2-ylsulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Allylation of Trifluoroethyl Sulfones and Approach to Difluoromethyl Compounds

  摘要：

  Ally, carbonates undergo palladium-catalyzed decarboxylative allylation of trifluoroethyl phenyl sulfones. The success of the allylation, which is not efficient under typical strong base-mediated conditions, is the result of mild conditions thanks to a progressive delivery of ethoxide. Indeed, ethyl allyl carbonates act as a latent source of ethoxide for generation of the trifluoroethyl carbanion that reacts with the pi-allylpalladium complex. The utility of the method is illustrated in a new approach to difluoromethyl compounds.

  DOI：

  10.1021/ol302589w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl phenyl sulfide 在 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子的产生和反应

  摘要：

  路易斯酸催化的1-氯-2,2,2-三氟乙基苯硫醚的脱氯反应生成2,2,2-三氟-1-苯基亚磺酰基乙基碳正离子，它与芳族化合物发生亲电反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99666-7

文献信息

• Copper-Catalyzed Insertion into Heteroatom-Hydrogen Bonds with Trifluorodiazoalkanes
  作者：Stephen Hyde、Janis Veliks、Benoît Liégault、David Grassi、Marc Taillefer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201511954

  日期：2016.3.7

  Copper‐catalyzed Si−H, B−H, P−H, S−H, and N−H insertion reactions of 2,2,2‐trifluoro‐1‐diazoethane and 1‐aryl 2,2,2‐trifluorodiazoethanes generated a large number of new fluorine‐containing chemical entities for medicinal chemists. With selected Si−H and B−H insertion reactions, we demonstrate successful extension to asymmetric catalysis.

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。
• Generation and electrophilic reactions of the 2,2,2-trifluoro-1-(phenylthio)ethyl carbocation
  作者：Kenji Uneyama、Makoto Momota、Kazuaki Hayashida、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1021/jo00306a013

  日期：1990.9
• UNEYAMA, UNEYAMA;MAKOTO, MOMOTA, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 2265-2266
  作者：UNEYAMA, UNEYAMA、MAKOTO, MOMOTA

  DOI：——

  日期：——
• UNEYAMA, KENJI;MOMOTA, MAKOTO;HAYASHIDA, KAZUAKI;ITOH, TOSHIYUKI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5364-5368
  作者：UNEYAMA, KENJI、MOMOTA, MAKOTO、HAYASHIDA, KAZUAKI、ITOH, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——