spiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-a]indole] | 37603-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: spiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-a]indole]
• CAS: 37603-46-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZWUMERYRELFYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-a]indole] 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-hydroxy-10-(3-methoxy-2-methylpropyl)-2,3,4,10-tetrahydropyrimido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 在 氨 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 spiro[1,3-dioxolane-2,10'-3,4-dihydro-2H-pyrimido[1,2-a]indole]
  参考文献：
  名称：

  口服降糖药。嘧啶并[1,2-a]吲哚和相关化合物。

  摘要：

  合成一系列嘧啶并[1,2-a]吲哚，并以100 mg / kg的标准剂量口服喂食大鼠研究其降血糖活性。研究了10-烷氧基烷基，10-烷基，10-芳基和3,3-二烷基取代对10-羟基嘧啶基[1,2-a]吲哚活性的影响。通过三点剂量反应研究确定了许多活性最高的化合物的相对效力。最有效的化合物是具有3,3-二甲基取代基，化合物21、22和38或3,3-螺环己烷取代基，化合物39和49的化合物。10-氨基嘧啶基[1,2-a]吲哚通常是活性低于10-羟基类似物，并且通过衍生10-氨基进一步降低了效力。最有效的10-氨基衍生物为57和58。

  DOI：

  10.1021/jm00085a001