6-羟基吲哚-3-羧醛 | 192184-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基吲哚-3-羧醛
• 英文名称: 6-hydroxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 192184-71-7
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD11110391
• 分子量: 161.16
• InChiKey: FAFBOYSDWMRMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基吲哚-3-羧醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-(6-hydroxyindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺的氨基甲酸酯衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC

  DOI：

  10.1021/jm301411g
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.75h， 以70%的产率得到6-羟基吲哚-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚胺的氨基甲酸酯衍生物作为胆碱酯酶抑制剂和抗氧化剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  与单独的胆碱酯酶抑制剂相比，多功能药物可以更好地解决阿尔茨海默氏病中涉及氧化应激和胆碱能传递减少的一系列事件。为此，我们制备了许多吲哚啉-3-丙酸和酯的衍生物。他们显示了针对溶液中不同自由基的清除活性，并且对暴露于H 2 O 2物种的心肌细胞和神经元细胞的原代培养物以及针对浓度介于1 nM至10μM范围内的血清剥夺的心肌细胞具有显着的细胞毒性保护作用，具体取决于化合物。对于大多数二氢吲哚啉-3-丙酸衍生物，引入N-甲基-N-乙基或N-甲基-在位置4、6或7的N-（4-甲氧基苯基）氨基甲酸酯部分赋予乙酰基（AChE）和丁酰基（BuChE）胆碱酯酶抑制活性，其浓度与显示抗氧化剂活性的浓度相似。最有效的AChE抑制剂是120（3-（2-氨基乙基）吲哚-4-烷基乙基（甲基）氨基甲酸酯二盐酸盐）和94（3-（3-甲氧基-3-氧丙基）-4-（（（4-甲氧基苯基（甲基）氨基甲酰基）氧基）吲哚-1盐酸盐），IC

  DOI：

  10.1021/jm301411g

文献信息

• INDOLE, INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD

  公开号：US20150087617A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention provides indole and indoline derivatives and slats thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders.

  该发明提供了吲哚和吲哚啉衍生物及其盐，包括它们的组合物和用于治疗疾病和障碍的用途。
• 一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法
  申请人：广州市尚信净化工程有限公司

  公开号：CN111253388A

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明涉及一种检测污水铜含量的荧光探针试纸的制备方法；本发明的荧光探针试纸由有机小分子荧光材料如式(Ⅰ)和碘化钾为主要组成；本发明的荧光探针试纸在不同的重金属铜浓度下区分明显，能半定量检测冶炼、金属加工和电镀排污水中的铜离子浓度，具有实质性的意义；本发明的检测重金属铜离子的荧光试纸具有制备简单，检测限低，反应灵敏，效率高等优点。
• Tryptophan 2,3-Dioxygenase (TDO) Inhibitors. 3-(2-(Pyridyl)ethenyl)indoles as Potential Anticancer Immunomodulators
  作者：Eduard Dolušić、Pierre Larrieu、Laurence Moineaux、Vincent Stroobant、Luc Pilotte、Didier Colau、Lionel Pochet、Benoît Van den Eynde、Bernard Masereel、Johan Wouters、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1021/jm2006782

  日期：2011.8.11

  Tryptophan catabolism mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is an important mechanism of peripheral immune tolerance contributing to tumoral immune resistance. IDO inhibition is thus an active area of research in drug development. Recently, our group has shown that tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO), an unrelated hepatic enzyme also catalyzing the first step of tryptophan degradation, is also expressed in many tumors and that this expression prevents tumor rejection by locally depleting tryptophan. Herein, we report a structure- activity study on a series of 3-(2-(pyridyl)ethenyl)indoles. More than 70 novel derivatives were synthesized, and their TDO inhibitory potency was evaluated. The rationalization of the structure-activity relationships (SARs) revealed essential features to attain high TDO inhibition and notably a dense H-bond network mainly involving His(55) and Thr(254) residues. Our study led to the identification of a very promising compound (58) displaying good TDO inhibition (K-i = 5.5 mu M), high selectivity, and good oral bioavailability. Indeed, 58 was chosen for preclinical evaluation.
• POLYMERS, SUBSTRATES, METHODS FOR MAKING SUCH, AND DEVICES COMPRISING THE SAME
  申请人：Avertica Inc.

  公开号：EP2953993A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• US9499484B2
  申请人：——

  公开号：US9499484B2

  公开（公告）日：2016-11-22