(2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one | 313963-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one
• CAS: 313963-49-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₄Si
• 分子量: 481.707
• InChiKey: LCCLKSRPASAEHI-YCUJAWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2'S,3R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-tert-butyldimethylsilyloxy)butyl-4-N-phenylamino-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  花青素原酶的合成，鼠毛霉素C.

  摘要：

  潜在的抗肿瘤药莫特罗霉素C的全合成为开发和开发新化学方法提供了理想的阶段。融合了三种不同方法的合成策略得以实现，包括高度非对映选择性的杂Diels-Alder反应以构建丁烯内酯末端，氧至碳的重排以安装反式2,5-二取代的四氢呋喃环和空间去对称化过程得到抗二醇单元。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1621::aid-chem1621>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 tris(acetonitrile)tricarbonylmolybdenum(0) 、 水 、 碘 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (2'R,4R,5S)-3-(4'-benzyloxy-2'-(tert-butyldimethylsilyloxy)butylidene)-4-N-phenylaminodihydro-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Annonaceous Acetogenin, Muricatetrocin C

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001016)39:20<3622::aid-anie3622>3.0.co;2-h