2-(4-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-5-oxo-2-oxazoline | 94609-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-5-oxo-2-oxazoline
• 英文别名: ethyl 2-[2-(4-chlorophenyl)-5-oxo-4H-1,3-oxazol-4-yl]acetate
• CAS: 94609-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₄
• 分子量: 281.696
• InChiKey: QKZVSRRSZOBROU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-5-oxo-2-oxazoline 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-(4-chlorobenzoylamino)-4-(2-furyl)-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Useful syntheses of .BETA.-amino-.GAMMA.-ketobutyric acid derivatives from aspartic acid.

  摘要：

  在制备各种 β-氨基-γ-酮丁酸衍生物时，发现具有天冬氨酸骨架的 α-异氰酸基琥珀酸酯的 C-酰化反应、与 2-噁唑啉-5-酮乙酸酯（天冬氨酸偶氮内酯）的 Dakin-West 反应和 Friedel-Crafts 反应都是有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4516
• 作为产物：
  描述：

  aspartic acid β-ethyl ester hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-ethoxycarbonylmethyl-5-oxo-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Useful syntheses of .BETA.-amino-.GAMMA.-ketobutyric acid derivatives from aspartic acid.

  摘要：

  在制备各种 β-氨基-γ-酮丁酸衍生物时，发现具有天冬氨酸骨架的 α-异氰酸基琥珀酸酯的 C-酰化反应、与 2-噁唑啉-5-酮乙酸酯（天冬氨酸偶氮内酯）的 Dakin-West 反应和 Friedel-Crafts 反应都是有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4516

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-4-oxazoleacetic acid derivatives with hypolipidemic activities.
  作者：MASAHIKO SEKI、TAMON MORIYA、KAZUO MATSUMOTO、KOHKI TAKASHIMA、TETSUJI MORI、AKIO ODAWARA、SHIGEYUKI TAKEYAMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4435

  日期：——

  A series of 2-aryl and 2-alkyl derivatives of 5-alkyl-4-oxazoleacetic acids was synthesized and tested for hypolipidemic activity. Among them, 5-isopropyl-2-(4-fluorophenyl)-4-oxazoleacetates exhibited potent activities, being more active than clofibrate [ethyl 2-(4-chlorophenoxy) isobutvrate].

  合成了一系列 5-烷基-4-恶唑乙酸的 2-芳基和 2-烷基衍生物，并测试了其降血脂活性。其中，5-异丙基-2-(4-氟苯基)-4-恶唑乙酸酯表现出有效的活性，比氯贝特[2-(4-氯苯氧基)异丁酸乙酯]活性更高。
• Synthesis of ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate, a hypolipidemic agent, and related compounds
  作者：Tamon Moriya、Masahiko Seki、Seiichi Takabe、Kazuo Matsumoto、Kohki Takashima、Tetsuji Mori、Akio Odawara、Shigeyuki Takeyama

  DOI：10.1021/jm00401a021

  日期：1988.6

  A series of 2-aryl and 2-alkyl derivatives of 5-furyl-4-oxazoleacetic acid and their homologues having alkyl groups at the alpha-position of the acids were synthesized and evaluated for their hypolipidemic activities in Sprague-Dawley rats. On the basis of the structure-activity relationships and subacute toxicities, ethyl 2-(4-chlorophenyl)-5-(2-furyl)-4-oxazoleacetate (35) was selected as a candidate compound for development. Compound 35 reduced serum cholesterol and triglyceride levels by 23% and 35%, respectively, at a dose of 0.05% in a diet in normal rats, and it was about 10 times more active in hereditary hyperlipidemic rats (THLR/1) than in normal rats. Compound 35 inhibited platelet aggregation in vitro and also normalized hyperaggregability of hyperlipidemic plasma platelet ex vivo.
• SEKI, MASAHIKO;MORIYA, TAMON;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, KOHKI;MORI, TETS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4435-4440
  作者：SEKI, MASAHIKO、MORIYA, TAMON、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, KOHKI、MORI, TETS+

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA, TAMON;SEKI, MASAHIKO;TAKABE, SEIICHI;MATSUMOTO, KAZUO;TAKASHIMA, +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1197-1204
  作者：MORIYA, TAMON、SEKI, MASAHIKO、TAKABE, SEIICHI、MATSUMOTO, KAZUO、TAKASHIMA, +

  DOI：——

  日期：——