3-[(4S)-5-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid | 131451-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(4S)-5-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 131451-20-2
• 化学式: C₉H₁₀Cl₃NO₆
• 分子量: 334.54
• InChiKey: KENILMFXROHWMY-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S)-5-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (S)-4-(3-((4-(N-(methoxycarbonyl)sulfamoyl)phenyl)amino)-3-oxopropyl)-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method of Protection and Mild Deprotection of α-Aminoacids

  摘要：

  Functionalisation of beta or gamma carboxyl group of aspartic and glutamic acids with labile substituents was performed via the use of N-trichloroethoxycarbonyl-5-oxazolidinone as protective group.

  DOI：

  10.1080/00397919308018603
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(4S)-5-oxo-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,3-oxazolidin-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  "METHOD FOR PREPARING RAMALIN"

  摘要：

  本发明涉及一种合成拉马林的方法，更具体地涉及一种合成拉马林的方法，包括使2-联苯酚与具有在C-1处保护羧基和在C-2处保护氨基的L-谷氨酸发生反应，并且一种防止拉马林分解的方法。根据本发明，可以高产率地合成具有优异抗氧化和抗炎活性的拉马林，因此可以大量生产。此外，拉马林可以长时间稳定保存，因此可以轻松用于工业用途。

  公开号：

  US20130211133A1

文献信息

• "METHOD FOR PREPARING RAMALIN"
  申请人：Yim Joung Han

  公开号：US20130211133A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a method for synthesizing ramalin, and more particularly to a method for synthesizing ramalin, which comprises allowing 2-hydrazinylphenol to react with L-glutamic acid having a protected carboxyl group at C-1 and a protected amino group at C-2, and a method for preventing decomposition of the ramalin. According to the present invention, ramalin having excellent antioxidant and anti-inflammatory activities can be synthesized in high yield, and thus can be produced in large amounts. In addition, ramalin can be stably maintained for a long period of time, and thus can be easily used for industrial purposes.

  本发明涉及一种合成拉马林的方法，更具体地涉及一种合成拉马林的方法，包括使2-联苯酚与具有在C-1处保护羧基和在C-2处保护氨基的L-谷氨酸发生反应，并且一种防止拉马林分解的方法。根据本发明，可以高产率地合成具有优异抗氧化和抗炎活性的拉马林，因此可以大量生产。此外，拉马林可以长时间稳定保存，因此可以轻松用于工业用途。
• [EN] METHOD FOR PREPARING RAMALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA RAMALINE
  申请人：KOREA OCEAN RES AND DEV INSITUTE

  公开号：WO2012008785A2

  公开（公告）日：2012-01-19

  본 발명은 라말린의 합성방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는, 2-하이드라지닐-페놀(2-Hydrazinylphenol)과, 1번탄소의 카복실기 및 2번탄소의 아미노기가 보호된 L-글루탐산을 반응시키는 것을 특징으로 하는, 라말린의 합성방법 및 상기 라말린의 분해 방지방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 항산화 및 항염증 효과가 뛰어난 라말린을 안정적인 수율로 합성할 수 있어, 라말린의 대량생산이 가능하다. 또한, 라말린을 장기간 안정적으로 유지할 수 있어 라말린을 산업상 이용하기 용이하다.
• A Convenient Method of Protection and Mild Deprotection of α-Aminoacids
  作者：Jean-François Chollet、Léone Miginiac、Jérôme Rudelle、Jean-Louis Bonnemain

  DOI：10.1080/00397919308018603

  日期：1993.8

  Functionalisation of beta or gamma carboxyl group of aspartic and glutamic acids with labile substituents was performed via the use of N-trichloroethoxycarbonyl-5-oxazolidinone as protective group.
• METHOD FOR PREPARING RAMALIN
  申请人：Korea Ocean Research and Development Institute

  公开号：EP2594552B1

  公开（公告）日：2017-01-11