6-甲基-1-苯基吲唑 | 838820-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-1-苯基吲唑
• 中文别名: 6-甲基-1-苯基-1氢-吲唑
• 英文名称: 1-phenyl-6-methyl-1H-indazole
• 英文别名: 6-methyl-1-phenyl-1H-indazole；6-methyl-1-phenylindazole
• CAS: 838820-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: KOLVEZZJSXBNIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 potassium phosphate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-甲基-1-苯基吲唑
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的分子内胺合成1-芳基-1 H-吲唑

  摘要：

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。

  DOI：

  10.1021/jo048671t

文献信息

• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i> -indazoles via a Ligand-Free Copper- Catalyzed Intramolecular Amination Reaction
  作者：Mingshan Gao、Xiujie Liu、Xianyang Wang、Qian Cai、Ke Ding

  DOI：10.1002/cjoc.201190223

  日期：2011.6

  A general synthesis of 1‐aryl‐1‐H‐indazoles from o‐halogenated aryl aldehydes or ketones and aryl hydrazines was described. This protocol included an intermolecular condensation and a ligand‐free copper‐catalyzed intramolecular Ullmann‐type coupling reaction. This method was applied to a wide range of substrates to produce the indazole products in good yields.

  描述了由邻卤代的芳基醛或酮和芳基肼合成1-芳基-1- H-吲唑的一般方法。该方案包括分子间缩合和无配体的铜催化的分子内Ullmann型偶联反应。该方法适用于多种底物，以高收率生产吲唑产品。
• Synthesis of <i>N</i>-phenyl- and <i>N</i>-thiazolyl-1<i>H</i>-indazoles by copper-catalyzed intramolecular <i>N</i>-arylation of <i>ortho</i>-chlorinated arylhydrazones
  作者：Yara Cristina Marchioro Barbosa、Guilherme Caneppele Paveglio、Claudio Martin Pereira de Pereira、Sidnei Moura、Cristiane Storck Schwalm、Gleison Antonio Casagrande、Lucas Pizzuti

  DOI：10.3762/bjoc.18.110

  日期：——

  synthesis of N-phenyl- and N-thiazolyl-1H-indazoles by copper-catalyzed intramolecular N-arylation of o-chlorinated arylhydrazones. Therefore, a series of seven N-phenyl derivatives and a series of six novel N-thiazolyl derivatives was obtained in 10–70% and 12–35% yield, respectively, after stirring the o-chlorinated arylhydrazones, CuI, KOH, and 1,10-phenantroline for 12–48 hours in DMF at 120 °C

  1 H-吲唑的广泛应用促使开发了几种合成此类化合物的方法，包括原位生成或分离的邻卤代芳基腙的无金属、钯或铜促进分子内N-芳基化。此类方法主要从邻溴衍生物开始，因为与从邻氯芳腙获得的方法相比，观察到的产率更高。然而，邻氯芳醛和邻用于制备芳基腙的-氯芳基酮比溴化类似物更易商购且更便宜。为了弥补文献中的不足，这项工作报告了一种方便的方案，用于通过铜催化邻氯代芳腙的分子内N-芳基化合成N-苯基和N-噻唑基-1 H-吲唑。因此，在搅拌o _-氯化芳基腙、CuI、KOH 和 1,10-菲咯啉在 DMF 中 120 °C 下 12-48 小时。通过硅胶柱色谱分离产物。所有产品均通过 HRMS 以及1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。因此，该方法对于促进N-苯基-1 H-吲唑的合成具有价值，其产率高于文献中报道的使用铜催化和相同底物的方法。该研究还促使首次报道了具有药理学意义的N-噻唑基衍生物的合成。
• SYNTHESIS OF CHIRAL 2-(1H-INDAZOL-6-YL)-SPIRO[CYCLOPROPANE-1,3'- INDOLIN]-2'-ONES
  申请人：University Health Network

  公开号：EP2556070B1

  公开（公告）日：2017-06-07
• Synthesis of 1-Aryl-1<i>H</i>-indazoles via Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Halides
  作者：Artyom Y. Lebedev、Anton S. Khartulyari、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1021/jo048671t

  日期：2005.1.1

  Palladium-catalyzed cyclization of arylhydrazones of 2-bromoaldehydes and 2-bromoacetophenones to give 1-aryl-1H-indazoles has been studied in detail. The cyclization of arylhydrazone of 2-bromobenzaldehydes can be performed with good to high yields using Pd(dba)2 and chelating phosphines, of which the most effective are rac-BINAP, DPEphos, and dppf, in the presence of Cs2CO3 or K3PO4 as a base. Electron-rich

  已经详细研究了钯催化的2-溴醛和2-溴苯乙酮的芳基azo的环化反应，生成1-芳基-1 H-吲唑。使用Cd 2 CO 3或Pd（dba）2和螯合膦，其中最有效的是rac -BINAP，DPEphos和dppf，可以高收率地完成2-溴苯甲醛芳基的环化反应。以K 3 PO 4为基。通常用于分子间胺化的富电子的大体积配体，例如P tBu 3和o -PhC 6 H 4 P t已表明，Bu 2对环化无效，并且导致大量的低聚和焦油化。所开发的方法可用于制备各种带有给电子或吸电子取代基的吲唑，其中包括未保护的羧基以及各种吲唑杂类似物。反应性较低的卤化物（例如2-氯苯甲醛），2-溴苯乙酮和溴四氢萘酮的芳基hydr已实现环化。起始的纯度已被证明是一个关键参数，因为各种杂质都会抑制环化反应。