H-(αMe)Phg-OMe | 5933-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-(αMe)Phg-OMe
• 英文别名: methyl (S)-2-amino-2-phenylpropanoate；(S)-methyl 2-amino-2-phenylpropanoate；(+)-2-Phenyl-D-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-amino-2-phenylpropanoate
• CAS: 5933-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: MPSVDCFUZLGFKX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-(αMe)Phg-OMe 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-氨基-2-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthése enantiosélective d'-α-aryl amino acides: substitution nucléophile aromatique sur le fluorobenzéne chrome tricarbonyle d'énolates chiraux

  摘要：

  We report here a convenient synthesis of optically pure alpha-aryl amino acids by enantioselective substitution of fluorobenzene tricarbonylchromium using the Schiff bases of L-alanine methyl ester with (1R,2R,5R)-2hydroxy-3-pinanone in presence of LDA or deprotonated 2-(tert-butyl)-4-methyl-1,3-oxazolidin-5 one.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)86213-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-azido-2-phenylpropanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到H-(αMe)Phg-OMe
  参考文献：
  名称：

  季碳中心的S N 2置换：α，α-二取代的α-氨基酸合成的新途径

  摘要：

  已开发出一种使用双（对硝基苯基）磷叠氮酸酯在季碳原子上进行S N 2反应的新方法。手性叔醇被完全转化为构型，直接转化为相应的手性叔叠氮化物。通过催化氢化将叠氮化物转化为相应的胺，可以制备几种α，α-二取代的α-氨基酯或氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.041

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Aspartame dipeptide analogues: effect of number of side-chain methylene group spacers and Cα-methylation in the second position
  作者：Eric Mossel、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Wilhelmus H.J. Boesten、Johan Kamphuis、Peter J.L.M. Quaedflieg、Piero Temussi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00127-4

  日期：1997.4

  Our model of the active site of the sweet taste receptor is shown to be consistent with the aspartame analogues in which the L-Phe2 residue is replaced by L-(αMe)Phg, L-(αMe)Phe or L-(αMe)Hph. The analogues containing either the first or the third Cα-methylated, phenyl-containing residue in the second position of the dipeptide were synthesized and found to be approximately as sweet as aspartame itselfand

  我们的甜味受体活性位点模型与阿斯巴甜类似物一致，其中L-Phe 2残基被L-（αMe）Phg，L-（αMe）Phe或L-（αMe）取代Hph。含有第一或第三C中的类似物α甲基化的，含苯基的残余物中，合成二肽的第二位置，结果为如甜大约阿斯巴甜itselfand其L-（αMe）的Phe 2类似物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• Catalytic Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines
  作者：Shuji Masumoto、Hiroyuki Usuda、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja034980+

  日期：2003.5.1

  A new method for the catalytic enantioselective Strecker reaction (cyanation) of N-diphenylphosphinoyl ketoimines is described. The asymmetric catalyst is a chiral gadolinium complex prepared from Gd(OiPr)3 and the d-glucose-derived ligand 3 in a 1:2 ratio. The reaction has a broad substrate generality, giving high enantioselectivity from aromatic, ethyl, primary alkyl, and alpha,beta-unsaturated ketoimines

  描述了 N-二苯基膦酰基酮亚胺的催化对映选择性 Strecker 反应（氰化）的新方法。不对称催化剂是一种手性钆配合物，由 Gd(OiPr)3 和 d-葡萄糖衍生的配体 3 以 1:2 的比例制备。该反应具有广泛的底物通用性，对芳香族、乙基、伯烷基和 α,β-不饱和酮亚胺具有高对映选择性。这些产品可以很容易地转化为双取代的 α-氨基酸及其衍生物。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：Babaoglu Kerim

  公开号：US20120003215A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：或其药学上可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染非常有用。提供的化合物，组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。