5-azido-N-(propan-2-ylidene)-1H-tetrazol-1-amine | 1073144-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-azido-N-(propan-2-ylidene)-1H-tetrazol-1-amine
• 英文别名: N-(5-azidotetrazol-1-yl)propan-2-imine
• CAS: 1073144-84-9
• 化学式: C₄H₆N₈
• 分子量: 166.145
• InChiKey: GZSMCGUOYMIJKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-N-(propan-2-ylidene)-1H-tetrazol-1-amine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到1-isopropylideneamino-5-aminotetrazole
  参考文献：
  名称：

  叠氮基四唑的5-（1,2,3-三唑-1-基）四唑衍生物通过Click Chemistry

  摘要：

  Ñ  C键合的（非桥连）5-（1,2,3-三唑-1-基）四唑由铜合成我催化的使用5-叠氮基1,3-偶极叠氮化物-炔环加成点击反应Ñ -（丙烷-2-亚烷基）-1 H-四唑（1）。例如，点击反应1中的CuSO存在4 ⋅5ħ 2 O和抗坏血酸钠在65-70℃下48小时在CH 3 CN / H 2被发现ö共溶剂被限制于仅终端具有吸电子基团，CF炔3 CCH（2）和SF 5 CCH（2b中），生成异丙叉基[5-（4-三氟甲基-1,2,3-三唑-1基）四唑-1-基]胺（3 a）和异丙叉基[5-（4-五氟硫基-1） ，2,3-三唑-1-基）四唑-1-基]胺（3 b）的产率分别为47％和66％。当在CuI和2,6-二甲基吡啶作为催化剂在0°C的条件下于CHCl 3中进行13 h的条件下，点击反应对于炔烃（即使是那些具有给电子基团的炔烃）也是通用的。确定新产品的性能，并将其与1的性能进行比较。据报道，这些新的5-（1

  DOI：

  10.1002/chem.200901029
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl(trifluoromethyl)diazene 在 sodium azide 作用下， 生成 5-azido-N-(propan-2-ylidene)-1H-tetrazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  叠氮基四唑的5-（1,2,3-三唑-1-基）四唑衍生物通过Click Chemistry

  摘要：

  Ñ  C键合的（非桥连）5-（1,2,3-三唑-1-基）四唑由铜合成我催化的使用5-叠氮基1,3-偶极叠氮化物-炔环加成点击反应Ñ -（丙烷-2-亚烷基）-1 H-四唑（1）。例如，点击反应1中的CuSO存在4 ⋅5ħ 2 O和抗坏血酸钠在65-70℃下48小时在CH 3 CN / H 2被发现ö共溶剂被限制于仅终端具有吸电子基团，CF炔3 CCH（2）和SF 5 CCH（2b中），生成异丙叉基[5-（4-三氟甲基-1,2,3-三唑-1基）四唑-1-基]胺（3 a）和异丙叉基[5-（4-五氟硫基-1） ，2,3-三唑-1-基）四唑-1-基]胺（3 b）的产率分别为47％和66％。当在CuI和2,6-二甲基吡啶作为催化剂在0°C的条件下于CHCl 3中进行13 h的条件下，点击反应对于炔烃（即使是那些具有给电子基团的炔烃）也是通用的。确定新产品的性能，并将其与1的性能进行比较。据报道，这些新的5-（1

  DOI：

  10.1002/chem.200901029

文献信息

• Activation of the CF Bond: Transformation of CF₃NN- into 5-Azidotetrazoles
  作者：Takashi Abe、Guo-Hong Tao、Young-Hyuk Joo、Yangen Huang、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.200802459

  日期：2008.9.1