methyl 3-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)benzoate | 1286550-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-fluorophenyl)sulfamoyl]benzoate
• CAS: 1286550-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: VYMQSTOSEJYGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)benzoate 在 钾硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现反式-3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺衍生的磺酰胺作为有效的烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）抑制剂，可用于潜在的癌症治疗。

  摘要：

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基羰基苯硼酸 在 吡啶 、 phenylchlorosulfate 、 C₄₃H₄₃NO₃PPdS 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-(N-(4-fluorophenyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基硼酸氯磺酰化合成芳基磺酰胺

  摘要：

  描述了一种用于制备磺酰胺的钯催化方法。该工艺表现出显着的官能团耐受性，并允许在温和条件下制备多种芳基磺酰氯和磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja405949a

文献信息

• Development of novel phenoxy-diketopiperazine-type plinabulin derivatives as potent antimicrotubule agents based on the co-crystal structure
  作者：Zhongpeng Ding、Mingxu Ma、Changjiang Zhong、Shixiao Wang、Zhangyu Fu、Yingwei Hou、Yuqian Liu、Lili Zhong、Yanyan Chu、Feng Li、Cai Song、Yuxi Wang、Jinliang Yang、Wenbao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115186

  日期：2020.1

  The co-crystal structure of Compound 6b with tubulin was prepared and solved for indicating the binding mode and for further optimization. Based on the co-crystal structures of tubulin with plinabulin and Compound 6b, a total of 27 novel A/B/C-rings plinabulin derivatives were designed and synthesized. Their biological activities were evaluated against human lung cancer NCI-H460 cell line. The optimum

  制备化合物6b与微管蛋白的共晶体结构，并对其进行解析以表明结合模式并进一步优化。基于微管蛋白与纤连蛋白和化合物6b的共晶体结构，总共设计和合成了27种新颖的A / B / C环纤连蛋白衍生物。评估其针对人肺癌NCI-H460细胞系的生物学活性。通过对三个系列衍生物的SAR研究，最佳的苯氧基-二酮哌嗪型化合物6o表现出高强的细胞毒性（IC50 = 4.0 nM），其比匹林布林（IC50 = 26.2 nM）更有效，并且与化合物6b（IC50 = 3.8 nM）相似）对抗人肺癌NCI-H460细胞系。随后，针对其他四种人类癌细胞系评估了化合物6o。微管蛋白聚合测定和免疫荧光测定均表明化合物6o可有效抑制微管聚合。此外，阐明了这些纤连蛋白衍生物的物理性质和分子对接的理论计算。基于分子对接的结果，化合物6o的结合模式类似于化合物6b。理论计算的化合物6o的LogPo / w和PCaco优于化合物6
• Synthesis of Aryl Sulfonamides via Palladium-Catalyzed Chlorosulfonylation of Arylboronic Acids
  作者：J. Robb DeBergh、Nootaree Niljianskul、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja405949a

  日期：2013.7.24

  A palladium-catalyzed method for the preparation of sulfonamides is described. The process exhibits significant functional group tolerance and allows for the preparation of a number of arylsulfonyl chlorides and sulfonamides under mild conditions.

  描述了一种用于制备磺酰胺的钯催化方法。该工艺表现出显着的官能团耐受性，并允许在温和条件下制备多种芳基磺酰氯和磺酰胺。
• Discovery of trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide-derived sulfamides as potent nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors for the potential treatment of cancer
  作者：Kuojun Zhang、Yong Ni、Jiaxuan Chen、Zhengchao Tu、Xiaoxing Wu、Dong Chen、Hequan Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.04.013

  日期：2019.6

  Nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) has emerged as a promising target for the discovery of anticancer drugs. Based on NAMPT inhibitor FK866 that has been advanced into phase II trial, we identified a trans-3-(pyridin-3-yl)acrylamide compound 13 incorporating with a biarylsulfanilamide moiety as a new NAMPT inhibitor. Further structure-activity relationship (SAR) exploration led to additional

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）已成为发现抗癌药物的有希望的靶标。基于已进入II期试验的NAMPT抑制剂FK866，我们确定了与联芳基磺酰胺基结合的反式3-（吡啶-3-基）丙烯酰胺化合物13作为新的NAMPT抑制剂。进一步的结构活性关系（SAR）的探索导致了更多的具有高体外NAMPT抑制能力和抗增殖活性的联芳基磺酰胺衍生物。特别是，最有效的NAMPT抑制剂化合物23（IC50 = 5.08 nM）对DU145，Hela和H1975细胞表现出一位数的纳摩尔抗增殖活性，IC50值分别为2.90 nM，2.34 nM和2.24 nM。甚至针对K562，MCF-7和HUH7细胞的亚纳摩尔水平，IC50值为0.46 nM，0。分别为23 nM和0.53 nM。我们的发现为发现更有效的NAMPT抑制剂作为抗癌药物提供了有希望的先导化合物。