3-(3-pyridinyl)propanenitrile (2,4,5,6-[2H]4) | 258854-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-pyridinyl)propanenitrile (2,4,5,6-[2H]4)
• 英文别名: 3-(2,4,5,6-Tetradeuteriopyridin-3-yl)propanenitrile
• CAS: 258854-77-2
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 136.133
• InChiKey: HLLQLVYVGPYYBK-SDWAASRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridinyl)propanenitrile (2,4,5,6-[2H]4) 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 2-((2-cyano-3-(pyridin-3-yl-d4)prop-1-en-1-yl)amino)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  烟酸乙酯-D4 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 3-(3-pyridinyl)propanenitrile (2,4,5,6-[2H]4)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)

  摘要：

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

文献信息

• Synthesis of deuterated-BCX-34 (peldesine)
  作者：Tracy L. Hutchison、Philip E. Morris

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(19991230)42:13<1235::aid-jlcr279>3.0.co;2-q

  日期：1999.12.30

  BCX-34 (peldesine) is a novel purine nucleoside phosphorylase inhibitor that is in human clinical trials for the treatment of T-cell cancers and for: HIV infected patients. In support of our BCX-34 clinical program, a mass spectrometric assay has been developed utilizing a deuterated-BCX-34 analog as an internal standard. The synthesis of tetra-deuterated-BCX-34 (peldesine) from ethyl nicotinate. (2,4,5,6-[H-2](4)) is,described in this report.