3,4,5,5a-tetrahydrobenzo[ghi]fluoranthen-3-one | 255871-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,5a-tetrahydrobenzo[ghi]fluoranthen-3-one
• 英文别名: 5,5a-dihydro-4H-benzo[ghi]fluoranthen-3-one；5,5a-Dihydro-4H-benzo[ghi]fluoranthen-3-on；pentacyclo[8.8.0.02,7.03,17.013,18]octadeca-1(10),2(7),8,11,13(18),14,16-heptaen-6-one
• CAS: 255871-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YKCQQEBROAKOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,5a-tetrahydrobenzo[ghi]fluoranthen-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5a-dihydrobenzo[ghi]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的丙炔双环化用于合成应变和平面多环化合物

  摘要：

  金催化的萘系联烯炔级联环化得到 4 H -环戊[ def ]菲 (CPP) 衍生物。该反应通过炔烃与活化丙二烯的亲核反应进行，生成乙烯基阳离子中间体，然后进行芳基化。还介绍了根据反应条件，使用芳基取代的底物选择性形成 CPP 和二苯并芴衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202307532
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-carboxyethyl)-4H-cyclopenta[def]phenanthrene 在 氢氟酸 作用下， 以97%的产率得到3,4,5,5a-tetrahydrobenzo[ghi]fluoranthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anti- and syn-Diol Epoxides of trans-3,4-Dihydroxy-3,4-dihydrobenzo[ghi]fluoranthene: Model Planar Diol Epoxides

  摘要：

  We describe the preparation of anti- and syn-3,4-dihydroxy-5,5a-epoxy-3,4,5,5a-tetrahydrobenzo[ghi]fluoranthene (2 and 3) as model planar diol epoxides. These compounds were synthesized by a dihydroarene method in 10 steps starting from 4H-cyclopenta[def]phenanthrene. These are the first examples of diol epoxides in which a five-membered ring is fused to the saturated ring bearing an epoxide group, and they are the rigid analogues of the extensively studied benzo[c]phenanthrene diol epoxides (5 and 6). In accord with expectation, (1)H NMR data indicated that the diol conformations of 2 and 3 are locked into diequatorial and diaxial conformations, respectively, and thus are suitable for comparative DNA binding studies.

  DOI：

  10.1021/jo9907944

文献信息

• 627. Syntheses of benzo[mno]fluoranthene and dibenzo[k, mno]-fluoranthene
  作者：Neil Campbell、David H. Reid

  DOI：10.1039/jr9520003281

  日期：——