2,5,11-Trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-9-one;acetate | 84303-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5,11-Trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-9-one;acetate
• CAS: 84303-61-7
• 化学式: C₂H₃O₂*C₁₈H₁₅N₂O
• 分子量: 334.375
• InChiKey: CIEVBRBLVIRVJA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硫鸟嘌呤 、 2,5,11-Trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-9-one;acetate 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到thioguanine-elliptinium acetate
  参考文献：
  名称：

  核糖是核糖核苷（t）化物中醋酸椭圆烷氧化形式的优先靶标。加合物的生物活性。

  摘要：

  描述了氧化形式的抗肿瘤药物醋酸椭圆胺与各种核糖核苷酸（t）的共价结合。在碱基例如巯基上不存在强亲核试剂的情况下，该醌亚胺衍生物的主要靶标是糖部分。对于未修饰的规则碱基，第一次亲电子加成总是发生在核糖的2'-氧上（嘧啶比嘌呤更慢）。在第二步中，再氧化产物的环化产生螺环衍生物：嘌呤核苷仅检测到一种立体异构体；另一个立体异构体是次要产物（10-20％），带有核苷酸和嘧啶核苷。使用修饰的碱基，除了表现出额外的强亲核中心的碱基外，未观察到任何变化：被氧化的烷基椭圆烷基锡在硫原子上硫代鸟嘌呤和硫代鸟苷，在最后一种情况下不在核糖部分。所有的螺衍生物都比母体化合物具有更少的细胞毒性，即使该碱是抗代谢物（天青苷）也是如此。然而，硫代-椭圆形的加合物保持了很高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a005
• 作为产物：
  描述：

  依利醋铵 反应 0.08h， 生成 2,5,11-Trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-9-one;acetate
  参考文献：
  名称：

  核糖是核糖核苷（t）化物中醋酸椭圆烷氧化形式的优先靶标。加合物的生物活性。

  摘要：

  描述了氧化形式的抗肿瘤药物醋酸椭圆胺与各种核糖核苷酸（t）的共价结合。在碱基例如巯基上不存在强亲核试剂的情况下，该醌亚胺衍生物的主要靶标是糖部分。对于未修饰的规则碱基，第一次亲电子加成总是发生在核糖的2'-氧上（嘧啶比嘌呤更慢）。在第二步中，再氧化产物的环化产生螺环衍生物：嘌呤核苷仅检测到一种立体异构体；另一个立体异构体是次要产物（10-20％），带有核苷酸和嘧啶核苷。使用修饰的碱基，除了表现出额外的强亲核中心的碱基外，未观察到任何变化：被氧化的烷基椭圆烷基锡在硫原子上硫代鸟嘌呤和硫代鸟苷，在最后一种情况下不在核糖部分。所有的螺衍生物都比母体化合物具有更少的细胞毒性，即使该碱是抗代谢物（天青苷）也是如此。然而，硫代-椭圆形的加合物保持了很高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00158a005

文献信息

• Ribose as the preferential target for the oxidized form of elliptinium acetate in ribonucleos(T)ides. Biological activities of the resulting adducts
  作者：Genevieve Pratviel、Jean Bernadou、Tam Ha、Gerard Meunier、Suzy Cros、Bernard Meunier、B. Gillet、E. Guittet

  DOI：10.1021/jm00158a005

  日期：1986.8

  always occurs on the 2'-oxygen of ribose (more slowly for pyrimidine than for purine); in a second step, cyclization of the reoxidized product leads to a spiro derivative: only one stereoisomer is detected with purine nucleoside; the other stereoisomer appears as a minor product (10-20%) with nucleotides and pyrimidine nucleosides. With modified bases, no change is observed except for bases exhibiting an

  描述了氧化形式的抗肿瘤药物醋酸椭圆胺与各种核糖核苷酸（t）的共价结合。在碱基例如巯基上不存在强亲核试剂的情况下，该醌亚胺衍生物的主要靶标是糖部分。对于未修饰的规则碱基，第一次亲电子加成总是发生在核糖的2'-氧上（嘧啶比嘌呤更慢）。在第二步中，再氧化产物的环化产生螺环衍生物：嘌呤核苷仅检测到一种立体异构体；另一个立体异构体是次要产物（10-20％），带有核苷酸和嘧啶核苷。使用修饰的碱基，除了表现出额外的强亲核中心的碱基外，未观察到任何变化：被氧化的烷基椭圆烷基锡在硫原子上硫代鸟嘌呤和硫代鸟苷，在最后一种情况下不在核糖部分。所有的螺衍生物都比母体化合物具有更少的细胞毒性，即使该碱是抗代谢物（天青苷）也是如此。然而，硫代-椭圆形的加合物保持了很高的细胞毒性。