2-bromo-1-(iodomethyl)-4-methylbenzene | 1300038-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(iodomethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1300038-61-2
• 化学式: C₈H₈BrI
• 分子量: 310.96
• InChiKey: IEHSGOQJJWZCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(iodomethyl)-4-methylbenzene 在 三叔丁基膦 、 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 ethyl (4aS,10aR)-6-methyl-4-oxo-1,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  促进具有四元立体中心的顺式稠合八氢菲对映选择性组装的三步法

  摘要：

  报道了具有四元立体中心的顺式稠合八氢菲的对映选择性组装的三步过程。该合成策略依赖于区域选择性 γ-烷基化、不对称氢化和氧化的一锅序列以及分子内烯醇芳基化，以促进具有芳基化全碳四元立体中心的顺式稠合八氢菲支架的快速和对映选择性构建有效率的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00451
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-bromo-1-(iodomethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo- and naphtho-fused bicyclo[n.3.1]alkane frameworks with a bridgehead nitrogen function by palladium-catalyzed intramolecular α′-arylation of α-nitroketones

  摘要：

  环状α-硝基酮与α-卤苄卤化物在DBU存在下进行C-烷基化反应，再经Pd催化的分子内C-芳基化反应，成功合成了苯并和萘并融合的双环[n.3.1]烷烃衍生物（n = 3, 4, 5），在这两步反应中得到了优良的整体产率。在某些以α-硝基环辛酮为起始材料的反应中，主要产物为融合的吲哚衍生物，源于中间Pd物种对羰基的分子内攻击，随后发生消除反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00526f