3,12-Dihydroxy-hexadecansaeure-methylester | 53781-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,12-Dihydroxy-hexadecansaeure-methylester
• 英文别名: Operculinolsaeure-methylester；3,12-Dihydroxypalmitinsaeuremethylester；3,12-dihydroxy-hexadecanoic acid methyl ester；Methyl 3,12-dihydroxyhexadecanoate；methyl 3,12-dihydroxyhexadecanoate
• CAS: 53781-47-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄
• 分子量: 302.455
• InChiKey: QCKVORHYNSSDNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,12-Dihydroxy-hexadecansaeure-methylester 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,12-Dioxohexadecansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  关于鼠李糖旋花酸的结构。一、鼠李糖旋花酸C的分离及其苷元的结构证明合成

  摘要：

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070808
• 作为产物：
  描述：

  3,12-Dioxohexadecansaeuremethylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 3,12-Dihydroxy-hexadecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  关于鼠李糖旋花酸的结构。一、鼠李糖旋花酸C的分离及其苷元的结构证明合成

  摘要：

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743070808

文献信息

• Votocek; Prelog, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, vol. 1, p. 58
  作者：Votocek、Prelog

  DOI：——

  日期：——
• Zur Struktur der Rhamnoconvolvulinsäure. I. Isolierung der Rhamnoconvolvulinsäure C und strukturbeweisende Synthese ihres Aglykons
  作者：E. Graf、H. Bühle

  DOI：10.1002/ardp.19743070808

  日期：——

  mindestens vier Glykosidsäuren. Zwei von diesen werden isoliert und als Rhamnoconvolvulinsäure A und C bezeichnet. Das Aglykon der beiden letzteren ist 3,12‐Dihydroxy‐hexadecansäure (VI). Ihre strukturbeweisende Synthese (als Methylester) wird beschrieben: 10‐Oxo‐tetradecansäurechlorid (III) wird aus Sebacinsäuremonomethylesterchlorid und Dibutylcadmium gewonnen, mit Magnesiumacetessigester kondensiert

  所谓鼠李糖旋花酸是至少四种糖苷酸的混合物。其中两个被分离出来并命名为鼠李糖旋花酸 A 和 C。后两者的苷元是 3,12-二羟基-十六烷酸 (VI)。其结构证明合成（如甲酯）描述为：由癸二酸单甲酯氯化物和二丁基镉得到10-氧代-十四烷酰氯（III），与乙酰乙酸镁缩合，产物与甲醇钾得到3,12-二氧代-十六烷酸甲酯(V)与还原的硼氢化钠(V)反应。发现从天然鼠李糖旋花酸 C 获得的合成二酮酯 V 是相同的。