(2'Z)-7-chloro-1-methylindirubin | 906660-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2'Z)-7-chloro-1-methylindirubin
• 英文别名: 7-Chloro-1-methylindirubin；(3Z)-7-chloro-1-methyl-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)indol-2-one
• CAS: 906660-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: YFKZJTZRYOFDNP-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'Z)-7-chloro-1-methylindirubin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2'Z,3'E)-7-chloro-1-methylindirubin-3'-acetoxime
  参考文献：
  名称：

  3'取代的7-卤代靛玉红素，一类新的细胞死亡诱导剂。

  摘要：

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。

  DOI：

  10.1021/jm060314i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(2-chlorophenyl)-2-(oxime)acetamide 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2'Z)-7-chloro-1-methylindirubin
  参考文献：
  名称：

  3'取代的7-卤代靛玉红素，一类新的细胞死亡诱导剂。

  摘要：

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。

  DOI：

  10.1021/jm060314i

文献信息

• Indirubin derivatives, and uses thereof
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US11524937B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  Indirubin is the major active anti-tumor component of a traditional Chinese herbal medicine used for treatment of chronic myelogenous leukemia (CML). Indirubin derivatives (IRDs) potently reduce the viabilities of various cancer cells and affect kinase activities. IRDs disclosed herein provide new therapeutics for cancer and conditions regulated by the kinase activities.

  靛红素是一种用于治疗慢性骨髓性白血病（CML）的传统中药的主要抗肿瘤活性成分。靛红衍生物（IRDs）能有效降低各种癌细胞的存活率并影响激酶活性。本文公开的 IRDs 为癌症和受激酶活性调节的疾病提供了新的治疗方法。
• INDIRUBIN DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US20200247750A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Indirubin is the major active anti-tumor component of a traditional Chinese herbal medicine used for treatment of chronic myelogenous leukemia (CML). Indirubin derivatives (IRDs) potently reduce the viabilities of various cancer cells and affect kinase activities. IRDs disclosed herein provide new therapeutics for cancer and conditions regulated by the kinase activities.
• 3‘-Substituted 7-Halogenoindirubins, a New Class of Cell Death Inducing Agents
  作者：Yoan Ferandin、Karima Bettayeb、Marina Kritsanida、Olivier Lozach、Panagiotis Polychronopoulos、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm060314i

  日期：2006.7.1

  on the synthesis and biological evaluation of 3'-substituted 7-halogenoindirubins. Molecular modeling and kinase assays suggest that steric hindrance prevents 3'-substituted 7-halogenoindirubins from interacting with classical kinase targets of other indirubins such as cyclin-dependent kinases and glycogen synthase kinase-3. Surprisingly 3'-substituted 7-halogenoindirubins induce cell death in a diversity

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。