二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯 | 1475-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯
• 英文名称: <α-Chlor-styryl>-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethyl 2-chloro-2-phenylvinylphosphonate；(1-chloro-2-diethoxyphosphorylethenyl)benzene
• CAS: 1475-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: VZJDFIKGZLQPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯 在 水 作用下， 生成 (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  将仲胺加到炔基膦酸酯上

  摘要：

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00711-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 亚磷酸二乙酯 在 magnesium(II) nitrate 、 三甲基氯硅烷 、 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-氯代烯基膦酰类衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备β‑氯代烯基膦酰类衍生物的方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机杀虫剂、药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108329347B

文献信息

• Addition of secondary amines to alkynylphosphonates
  作者：Anna E. Panarina、Alla V. Dogadina、Valentin I. Zakharov、Boris I. Ionin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00711-0

  日期：2001.6

  Addition of secondary amines to alkynylphosphonates catalyzed by Cu(I) salts proceeds regio- and stereospecifically to form (E)-2-(dialkylamino)alkenylphosphonates. The E-configuration was proved by analysis of 13C–31P vicinal spin–spin coupling constants in the NMR spectra of the products and authentic model compounds. The 3JPC constants in the model compounds fall in the range of 6–12 Hz for the

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。
• Fedorova, G. K.; Anan'eva, L. G.; Yakovchuk, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1321 - 1323
  作者：Fedorova, G. K.、Anan'eva, L. G.、Yakovchuk, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates
  作者：A. E. Panarina、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf

  日期：2003.11

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.
• 一种制备β-氯代烯基膦酰类衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108329347B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种制备β‑氯代烯基膦酰类衍生物的方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机杀虫剂、药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。