二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯 | 1475-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯
• 英文名称: <α-Chlor-styryl>-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethyl 2-chloro-2-phenylvinylphosphonate；(1-chloro-2-diethoxyphosphorylethenyl)benzene
• CAS: 1475-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClO₃P
• 分子量: 274.684
• InChiKey: VZJDFIKGZLQPMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯 在 水 作用下， 生成 (2-氧代-2-苯乙基)膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  将仲胺加到炔基膦酸酯上

  摘要：

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00711-0
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 亚磷酸二乙酯 在 magnesium(II) nitrate 、 三甲基氯硅烷 、 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到二乙基(2-chloro-2-phenylethenyl)磷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备β-氯代烯基膦酰类衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备β‑氯代烯基膦酰类衍生物的方法。本发明使用炔烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机杀虫剂、药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108329347B

文献信息

• Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates
  作者：A. E. Panarina、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf

  日期：2003.11

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.
• Fedorova, G. K.; Anan'eva, L. G.; Yakovchuk, O. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 7, p. 1321 - 1323
  作者：Fedorova, G. K.、Anan'eva, L. G.、Yakovchuk, O. A.

  DOI：——

  日期：——