二乙基(2-methyloxiran-2-yl)磷羧酸酯 | 1445-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(2-methyloxiran-2-yl)磷羧酸酯
• 英文名称: diethyl 1,2-epoxy-1-methylethanephosphonate
• 英文别名: Diethyl(2-methyloxiran-2-yl)phosphonate；2-diethoxyphosphoryl-2-methyloxirane
• CAS: 1445-84-7
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: ZRRPTOIYRJIHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2-methyloxiran-2-yl)磷羧酸酯 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到二乙基丙烯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Inokawa, S.; Yamamoto, H., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 79 - 82

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 二乙基(2-methyloxiran-2-yl)磷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• SYNTHESIS OF POLYOLS BEARING PHOSPHONATE GROUPS. PART II: EPOXIDES USED AS STARTING MATERIALS
  作者：B. Boutevin、Y. Hervaud、G. Mouledous、R. Vera

  DOI：10.1080/10426500008042092

  日期：2000.6.1

  with a high yield. (VI) is obtained by addition of diethyl hydrogenophosphonate HPO(OCH2CH3)2 to I-chloropropan-Zone CH3C(O) CH2Cl with a yield of 80%. These epoxides then lead to polyols bearing a phosphonate group by ring opening with diethanolamine (HOCH2CH2)2NH:(HOCH2CH2)2NCH2C(OH)(R)-Z-PO(OCH2CH3)2 with (VII): R˭H, Z˭H2; (VIII): R˭H, Z˭H2O(CH2)3S(CH2)3; (IX):R˭ CH3. This reaction appears to be an

  摘要 制备了三种环氧膦酸酯。这些化合物具有以下通式：CH2(O)C(R)-Z-PO(OCH2CH3)2 与 (II)：R˭H、Z˭H2；(V)：R˭H、Z˭H2O(CH2)3S(CH2)3；（六）：R˭ CH3。(II)是在苄腈存在下通过过氧化氢环氧化烯丙基膦酸二乙酯得到的，产率超过60%。(V) 是通过 HS(CH2)3PO(OCH2CH3)2 与烯丙基缩水甘油醚 CH2(O)CH CH2-O-CH2CH˭CH2 光加成获得的，收率很高。(VI)通过将磷酸氢二乙酯HPO(OCH2CH3)2加入到I-氯丙烷-区CH3C(O)CH2Cl中获得，产率为80%。然后，这些环氧化物通过与二乙醇胺 (HOCH2CH2)2NH:(HOCH2CH2)2NCH2C(OH)(R)-Z-PO(OCH2CH3)2 开环产生带有膦酸酯基团的多元醇，其中 (VII)：R˭H, Z˭H2 ; (VIII)：R˭H、Z
• Silyl phosphites. 15. Reactions of silyl phosphites with .alpha.-halo carbonyl compounds. Elucidation of the mechanism of the Perkow reaction and related reactions with confirmed experiments
  作者：Mitsuo Sekine、Kiyomi Okimoto、Khoji Yamada、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1021/jo00323a024

  日期：1981.5
• Kossev, Krassimir; Troev, Koljo; Roundhill, D. Max, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 83, # 1-4, p. 1 - 8
  作者：Kossev, Krassimir、Troev, Koljo、Roundhill, D. Max

  DOI：——

  日期：——
• Abramow; Kapustina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1012,1013, 1014; engl. Ausg. S. 1093, 1095
  作者：Abramow、Kapustina

  DOI：——

  日期：——
• Zygmunt, Jan; Walkowiak, Urszula; Mastalerz, Przemyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 233 - 240
  作者：Zygmunt, Jan、Walkowiak, Urszula、Mastalerz, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——