Methyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-gluconat | 29014-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-gluconat
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-2,4,5-tribenzoyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-6-oxohexyl] benzoate
• CAS: 29014-98-0
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₁
• 分子量: 626.617
• InChiKey: GWNFETZJTNMCFI-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3,4,5,6-五羟基己酰胺 、 苯甲酰氯 生成 Methyl-2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-gluconat
  参考文献：
  名称：

  d-葡糖酰胺与苯甲酰氯在无水吡啶中的反常反应

  摘要：

  摘要d-葡糖酰胺与苯甲酰氯和吡啶的反应生成了复杂的混合物，乙醇或甲醇处理后使2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-d-葡糖酸乙酯或甲酯结晶（5和6） ， 分别。这些酯是通过2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-d-葡萄糖酸-1,4-内酯（4）的醇化反应形成的，然后通过柱色谱法与五-O-苯甲酰基-d分离当使用过量的苯甲酰氯时，-葡糖醛腈（7），五-O-苯甲酰基-d-葡糖酰胺（8），N-苯甲酰基-戊基-O-苯甲酰基-d-葡糖酰胺（9）和苯甲酰胺。苯甲酰化亚氨基内酯中间体（3）的形成和水解解释了4和苯甲酰胺的分离。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80704-1