(R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propanal | 1353990-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propanal
• 英文别名: (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanal
• CAS: 1353990-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 448.634
• InChiKey: QQOWIXIJGJCYDO-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  7-O-Methylnigrosporolide 和 Pestalotioprolide D 的全合成和细胞毒活性

  摘要：

  从 ( S )-环氧丙烷和 ( S )-苄基缩水甘油醚开始，7- O-甲基黑孢内酯和pestalotioprolide D的聚合全合成已通过 17 个线性步骤完成，总产率分别为 1.7% 和 2.6%。我们的合成利用乙炔化物加成和椎名大环内酯化组装大环、Lindlar 还原和 Wittig 和 Still-Gennari 烯化来构建三个烯烃基团，以及 Jacobsen 水解动力学拆分来安装立体中心。C-4 醇的甲硅烷基保护基团的选择对于最后的脱保护步骤至关重要。我们的合成还导致了一个假设，即pestalotioprolide D 可能是 7- O的产物-甲基黑孢内酯。评估了两种合成化合物对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。合成的pestalotioprolide D对所有测试的癌细胞系都显示出比7 - O-甲基黑孢子内酯更有效的细胞毒活性，并且SiHa 宫颈癌细胞系对这两种合成化合物最敏感。

  DOI：

  10.1055/a-1792-8402
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)but-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  7-O-Methylnigrosporolide 和 Pestalotioprolide D 的全合成和细胞毒活性

  摘要：

  从 ( S )-环氧丙烷和 ( S )-苄基缩水甘油醚开始，7- O-甲基黑孢内酯和pestalotioprolide D的聚合全合成已通过 17 个线性步骤完成，总产率分别为 1.7% 和 2.6%。我们的合成利用乙炔化物加成和椎名大环内酯化组装大环、Lindlar 还原和 Wittig 和 Still-Gennari 烯化来构建三个烯烃基团，以及 Jacobsen 水解动力学拆分来安装立体中心。C-4 醇的甲硅烷基保护基团的选择对于最后的脱保护步骤至关重要。我们的合成还导致了一个假设，即pestalotioprolide D 可能是 7- O的产物-甲基黑孢内酯。评估了两种合成化合物对六种人类癌细胞系的细胞毒活性。合成的pestalotioprolide D对所有测试的癌细胞系都显示出比7 - O-甲基黑孢子内酯更有效的细胞毒活性，并且SiHa 宫颈癌细胞系对这两种合成化合物最敏感。

  DOI：

  10.1055/a-1792-8402

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Mutolide and Analogues
  作者：Aticha Thiraporn、Nongluk Saikachain、Rungtiwa Khumjiang、Chatchai Muanprasat、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1002/asia.202200329

  日期：2022.8.15

  Cytotoxic activity against three human cancer cell lines and inhibitory effect on CFTR-mediated chloride secretion in human intestinal epithelial (T84) cells of the three synthetic macrolides were evaluated. Mutolide displayed significant cytotoxic activity against HCT116 colon cancer cells (IC50 of ∼12 μM) as well as a potent CTFR inhibitory effect (IC50 of ∼1 μM).

  描述了三种 14 元大环内酯天然产物、mutolide、nigrosporolide 和 (4 S ,7 S ,13 S )-4,7-dihydroxy-13-tetradeca-2,5,8-trienolide 的总合成。评估了三种合成大环内酯类对三种人类癌细胞系的细胞毒活性和对人类肠上皮 (T84) 细胞中 CFTR 介导的氯化物分泌的抑制作用。Mutolide 对 HCT116 结肠癌细胞具有显着的细胞毒活性（IC 50约为 12 μM）以及有效的 CTFR 抑制作用（IC 50约为1 μM）。
• A flexible organocatalytic enantioselective synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its congeners
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Kadivendi Sadaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.058

  日期：2012.1

  A unified enantioselective route is developed for the synthesis of heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3S,8R,9S,10S-tetrol and its synthetic congeners. A proline-catalyzed aminoxylation, cross-metathesis, Wittig reaction, and catalytic dihydroxylation are key steps of this synthesis. This new approach is envisioned to facilitate the synthesis of every representative member of the family with skeletal and stereochemical variation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.