(S)-4-(methylthio)-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoic acid | 1101754-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(methylthio)-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoic acid
• 英文别名: (2S)-4-methylsulfanyl-2-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]butanoic acid
• CAS: 1101754-54-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 273.377
• InChiKey: ONIHSHMDBGLMBW-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(methylthio)-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-(methylthio)ethyl)-1-(2-(thiophen-2-yl)acetyl)pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-(methylthio)-2-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的详细研究

  摘要：

  受到抗菌天然产物（例如链霉菌丝蛋白），3-酰基四酸和3-酰基哌啶-2,4-二酮的核心片段的启发，已通过直接与取代的羧酸进行酰化反应从核心杂环合成了一种策略，该策略允许随时使用结构上多样化的化合物库。这些系统的抗菌活性已经针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌而建立，并且大部分针对前者，在某些情况下非常有效。已获得与针对该文库一小部分的十一碳烯基焦磷酸合酶（UPPS）和/或RNA聚合酶（RNAP）的作用方式一致的数据。活性最高的化合物已显示出在UPPS和RNAP的链霉菌毒素和粘质激肽的已知结合位点上具有结合力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402093