Ethyl (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoate | 128310-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(1R)-1-hydroxyethyl]benzoate
• CAS: 128310-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FENLSHVHNCZLIS-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoate 在 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-(1-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性的1-氟烷基苯的合成

  摘要：

  开发了带有吸电子取代基的光学活性的1-氟烷基苯的简单合成方法。通过使用氟化铯氟化铯/ N-甲基-甲酰胺，将旋光的1-羟基烷基苯转化为甲磺酸盐，随后将其转化为旋光的1-氟烷基苯1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73178-9
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸乙酯 在 RuH(η1-BH4)[(S)-2,2'-bis(di-3,5-xylylphosphino)-1,1'-binaphthyl][(S,S)-1,2-diphenylethylenediamine] 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到Ethyl (R)-4-(1-hydroxyethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  trans-RuH(η1-BH4)(binap)(1,2-diamine)：一种在无碱条件下简单酮不对称氢化的催化剂

  摘要：

  手性 RuCl2(diphosphine)(1,2-diamine) 络合物与 NaBH4 的反应定量地形成反式 RuH(eta1-BH4)(diphosphine)(1,2-diamine)。TolBINAP/DPEN Ru 复合物已通过单晶 X 射线分析以及核磁共振和红外光谱进行表征。新的 Ru 配合物允许在 2-丙醇中不对称氢化简单的酮，而无需额外的强碱。各种碱敏感性酮可在温和条件下转化为高对映体纯度的手性醇，底物/催化剂比高达 100 000。构型不稳定的 2-异丙基和 2-甲氧基环己酮可以通过高对映异构体区分进行动力学拆分。该程序克服了使用 RuCl2(diphosphine)(diamine) 和碱性碱的早期方法的缺点，

  DOI：

  10.1021/ja026136+

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones with Well-Defined Manganese(I) PNN and PNNP Complexes
  作者：Karl Z. Demmans、Maxwell E. Olson、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00625

  日期：2018.12.24

  Three new manganese complexes trans-[Mn(P–NH–NH–P)(CO)2][Br], (14) P–NH–NH–P = (S,S)-PPh2CH2CH2NH–CHPhCHPhNHCH2CH2PPh2), fac-[Mn(P′–NH–NH2)(CO)3][Br], (15) P′–NH–NH2 = (S,S)-PPh2(C6H4)NHCHPhCHPhNH2, and syn-mer-Mn(P–NH–NH2)(CO)2Br, (16) P–NH–NH2 = (S,S)-PPh2CH2CH2NHCHPhCHPhNH2 were synthesized and tested for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of acetophenone in 2-PrOH. The ligands have stereogenic

  三个新的锰配合物反式[[Mn（P–NH–NH–P）（CO）2 ] [Br]，（14）P–NH–NH–P =（S，S）-PPh 2 CH 2 CH 2 NH –CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 PPh 2），fac- [Mn（P'–NH–NH 2）（CO）3 ] [Br]，（15）P'–NH–NH 2 =（S，S）-PPh 2（C 6 H 4）NHCHPhCHPhNH 2和sy n - mer -Mn（P–NH–NH 2）（CO）2合成了Br，（16）P–NH–NH 2 =（S，S）-PPh 2 CH 2 CH 2 NHCHPhCHPhNH 2，并测试了2-PrOH中苯乙酮的不对称转移氢化（ATH）。配体具有衍生自起始二胺（S，S）-DPEN的立体异构中心。复杂的16是由NOE NMR实验显示出具有的Mn-溴顺向仲胺的N-H。仅预催化剂16，在与钾反应叔丁醇（KO吨Bu）在2-PrOH
• Direct Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution of Aryl Ketones Catalyzed by an Iridium‐NHC Exhibiting High Enantio‐ and Diastereoselectivity
  作者：Chinna Ayya Swamy P、Andrii Varenikov、Graham Ruiter

  DOI：10.1002/chem.201904911

  日期：2020.2.21

  of ketones in excellent yields and good enantioselectivity (up to 93 % ee). Moreover, when using racemic α‐substituted ketones, excellent diastereoselectivities were obtained (dr 99:1) by dynamic kinetic resolution of the in situ formed enolate. Overall, the herein described hydrogenation occurs under ambient conditions using low hydrogen pressures, providing a direct and atom efficient method towards

  据报道，手性铱卡宾-恶唑啉催化剂能够以优异的收率和良好的对映选择性（高达93％ee）直接有效地氢化多种酮 。此外，当使用外消旋α-取代的酮时，通过原位形成的烯醇化物的动态动力学拆分获得了极好的非对映选择性（dr 99：1）。总体而言，本文所述的氢化在环境条件下使用低氢压力发生，从而提供了直接且原子有效的手性仲醇方法。
• Applications of Ruthenium Hydride Borohydride Complexes Containing Phosphinite and Diamine Ligands to Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Rongwei Guo、Xuanhua Chen、Christian Elpelt、Datong Song、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/ol050336j

  日期：2005.4.1

  borohydride complexes with chiral phosphinite and diamine ligands were synthesized. They can be used in the asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones, including base-sensitive ones, to give chiral alcohols in moderate to good enantioselectivities (up to 94% ee). They are also efficient catalysts for the Michael addition of malonates to enones with enantioselectivities of up to 90%. This kind of

  [反应：见正文]合成了一系列具有手性次膦酸酯和二胺配体的新型反式氢化钌硼氢化物配合物。它们可用于芳基酮（包括对碱敏感的基团）的不对称转移氢化反应，以产生中等至良好对映选择性（最高94％ee）的手性醇。它们也是将丙二酸酯迈克尔加成至对映体的对映体的有效催化剂，对映体选择性高达90％。这种催化剂允许单锅串联迈克尔加成/ H（2）氢化协议来建立具有多个手性中心的结构。
• Synthesis of ruthenium-hydride complexes and preparation procedures of chiral alcohols and ketones
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：US06720439B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  trans-RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen] (0.00125 mmol), acetophenone (5.0 mmol), and 2-propanol (2.5 mL) were placed in an autoclave, and the resulting solution was repeatedly subject 5 times to a procedure of performing pressure reduction and argon introduction while stirring the solution for deaeration. A hydrogen tank was then connected to the autoclave, and after replacing the air inside an introduction tube with hydrogen, the pressure inside the autoclave was adjusted to 5 atmospheres and then hydrogen was released until the pressure dropped to 1 atmosphere. After repeating this procedure 10 times, the hydrogen pressure was adjusted to 8 atmospheres and stirring at 25° C. was performed for 12 hours. By concentrating the solution obtained by depressurization and subjecting the crude product to simple distillation, (R)-1-phenylethanol (yield: 95%) in the form of a colorless oily substance was obtained at an ee of 99%.

  (RuH(&eegr;1-BH4)[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen]（0.00125 mmol）、苯乙酮（5.0 mmol）和2-丙醇（2.5 mL）被放入高压釜中，然后将得到的溶液在搅拌的同时进行5次压力减少和氩气引入的程序。然后将氢气罐连接到高压釜，并在用氢气替换引入管道内的空气后，调整高压釜内的压力至5大气压，然后释放氢气直至压力降至1大气压。重复此程序10次后，将氢气压力调整至8大气压，同时在25°C下搅拌12小时。通过浓缩减压得到的溶液，并将粗产品进行简单蒸馏，得到了（R）-1-苯乙醇（收率：95%），呈现为无色油状物质，其对映体纯度为99%。
• 一种吲唑衍生物及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN106146401A

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了用于治疗II型糖尿病的由式(I)表示的吲唑衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、代谢物、多晶型物、互变异构体或前药。本发明还公开了含有上述物质的药物组合物、其在制备药物中的应用以及用于治疗II型糖尿病的方法。