5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbonyl chloride | 1027518-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1027518-93-9
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: ACHNSGCYKRYIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbonyl chloride 反应 2.0h， 生成 methyl 5,6-dihydro-5methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo<1,5-a><1,4>benzodiazepine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂s酯在“对地西p不敏感”的苯并二氮杂receptor受体上具有高亲和力和选择性的合成和评价。

  摘要：

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）

  DOI：

  10.1021/jm00060a007

文献信息

• Synthesis and evaluation of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters with high affinities and selectivities at "diazepam-insensitive" benzodiazepine receptors
  作者：Zi Qiang Gu、Garry Wong、Celia Dominguez、Brian R. de Costa、Kenner C. Rice、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00060a007

  日期：1993.4

  A series of imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine esters have been synthesized with varying ester side chains and 8-position substituents. The affinities of these compounds were evaluated at both "diazepam-insensitive" (DI) and diazepam-sensitive (DS) subtypes of the benzodiazepine receptor (BZR). A profound steric effect of the 3-position ester side chain moiety was observed on ligand affinity at DI.

  已经合成了具有不同酯侧链和8位取代基的一系列咪唑并[1,5-a] [1,4]苯并二氮杂酸酯。在苯二氮卓受体（BZR）的“对地西ze不敏感”（DI）和对地西epa敏感（DS）的亚型下评估了这些化合物的亲和力。观察到3-位酯侧链部分对DI处的配体亲和力具有深远的空间效应。相反，酯的大小对DS上的配体亲和力影响较小。在一系列的8-氯酯中，叔丁基酯化合物8对DI表现出最高的亲和力（Ki = 1.7 nM）。此外，在所检查的一系列叔丁酯中，在8位上的卤素导致配体亲和力和DI选择性的提高。8-硝基衍生物23和8-异硫氰酸根同源物25对DI和DS均具有高亲和力，但几乎没有亚型选择性（DI分别为10.8和2.7 nM，DS分别为14和3.7 nM）。8-叠氮基叔丁酯29显示出比相应的乙酯，原型DI配体1（Ro 15-4513）明显更高的亲和力（Ki = 0.43 nM）和选择性（DI / DS比为0.2）