(S)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one | 1370046-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1370046-82-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₃
• 分子量: 272.098
• InChiKey: JKMLXUUEOFBTJB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 奎宁胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (S)-6-bromo-3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靛红与乙醛的伯胺催化醛醇缩合反应

  摘要：

  几种金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺被用作催化剂，用于靛红与乙醛的交叉羟醛反应。使用奎宁衍生的胺催化剂3，在优化的条件下以高收率和良好的对映选择性（高达93％ee）获得了所需的醛醇产物。尽管在该反应中也可以使用其他可烯化的醛和酮，但是所得的ee值通常较低。提出了一种机制来解释该反应中主要对映异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.108

文献信息

• Primary amine catalyzed aldol reaction of isatins and acetaldehyde
  作者：Qunsheng Guo、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.108

  日期：2012.4

  alkaloid-derived chiral primary amines were applied as the catalyst for the cross aldol reaction of isatins with acetaldehyde. With the quinine-derived amine catalyst 3, the desired aldol products were obtained in high yields and good enantioselectivities (up to 93% ee) under the optimized conditions. Although other enolizable aldehydes and ketones may also be applied in this reaction, the ee values obtained

  几种金鸡纳生物碱衍生的手性伯胺被用作催化剂，用于靛红与乙醛的交叉羟醛反应。使用奎宁衍生的胺催化剂3，在优化的条件下以高收率和良好的对映选择性（高达93％ee）获得了所需的醛醇产物。尽管在该反应中也可以使用其他可烯化的醛和酮，但是所得的ee值通常较低。提出了一种机制来解释该反应中主要对映异构体的形成。