methyl 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-(S)-pent-4-enoate | 282527-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-(S)-pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-(1-phenylmethoxyprop-2-enyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 282527-06-4
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₇S
• 分子量: 460.508
• InChiKey: KQWIYHYDMHSPNF-BGERDNNASA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-(S)-pent-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4,5-二去氢哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯构象受限环状氨基酸的闭环复分解介导途径

  摘要：

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001253j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxyallene 、 methyl (S)-2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)pent-4-enoate 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 2-[(1-benzyloxyallyl)-(4-nitrobenzenesulfonyl)amino]-(S)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的对映体纯构象受限环状氨基酸的闭环复分解介导途径

  摘要：

  钯催化的 N,O-缩醛形成、钌催化的闭环复分解和 N-磺酰亚胺离子介导的 C-C 键形成的组合构成了一种有效且通用的途径，可生成一组对映体纯的 2,6-二取代不饱和哌可酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b001253j

文献信息

• Ring-Closing Metathesis of Allylic O,O- and N,O-Acetals
  作者：Sape S. Kinderman、Robin Doodeman、Jetze W. van Beijma、Jaap C. Russcher、Kim C. M. F. Tjen、T. Martijn Kooistra、Homayun Mohaselzadeh、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<736::aid-adsc736>3.0.co;2-8

  日期：2002.8

  A variety of allylic O,O -a ndN,O-acetals were synthesized using a mild palladium-catalyzed coupling of an alcohol or sulfonamide with an alkyl or aryl 1,2-propadienyl ether. The resulting linear acetals were used for the synthesis of unsaturated rings via ring-closing metathesis, in which the acetal carbon ± a precursor for oxycarbenium or N-sulfonyliminium ions, respectively ± served as a reactive

  使用醇或磺酰胺与烷基或芳基 1,2-丙二烯基醚的温和钯催化偶联合成了各种烯丙基 O,O -a ndN,O-缩醛。所得线性缩醛用于通过闭环复分解合成不饱和环，其中缩醛碳±氧碳鎓或 N-磺酰亚胺鎓离子的前体分别±充当进一步引入官能团的反应中心。产物——不饱和氧和氮杂环支架——为衍生提供了多种机会，如取代二氢吡喃、色烯、对映体纯四氢吡啶和对映体纯的喹啉氨基酸的合成所示。