5-bromoindirubin | 126433-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromoindirubin
• 英文别名: 5-bromo-3-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 126433-41-8
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₂
• 分子量: 341.164
• InChiKey: IEQQJQHHJMQETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromoindirubin 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 5-bromoindirubin-3'-oxime
  参考文献：
  名称：

  靛玉红衍生物可预防内质网应激诱导的细胞毒性并下调HT22细胞的CHOP水平

  摘要：

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.069
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-bromoindirubin
  参考文献：
  名称：

  靛玉红-3′-单肟类化合物的合成及体外抗菌活性研究

  摘要：

  多重耐药微生物病原体是一个严重的全球健康问题。具有抗菌活性的新化合物是开发新型抗菌药物的良好候选者，这是非常紧迫和重要的。本工作基于中药当归鹿汇丸活性成分靛玉红独特的支架，合成了29个靛玉红-3'-单肟，并初步评价了其抗菌活性。抗菌活性结果表明，合成的靛玉红-3′-单肟5a-5z和5aa-5ad对金黄色葡萄球菌ATCC25923表现出良好的效力（MIC = 0.4-25.6 μg mL -1 ）。其中，我们发现5-F、5-Cl和7-CF 3取代的靛玉红-3′-单肟5r 、 5s和5aa对金黄色葡萄球菌也表现出更好的抗菌效率（MIC高达0.4 μg mL -1 ）比原型天然产物靛玉红（MIC = 32 μg mL -1 ）。更重要的是，靛玉红-3'-单肟5aa与左氧氟沙星对临床多重耐药金黄色葡萄球菌具有一定的协同作用（分数抑菌浓度指数：0.375）。此外，还进行了电镜观察、PI染色、细胞外钾离子和核酸（260

  DOI：

  10.1039/d2ra01035f

文献信息

• 7-SUBSTITUTED INDIRUBIN-3'OXIMES AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20100331327A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to new 3′-, 7-substituted-indirubins of formula (I) wherein R represents N—OH, N—O-alkyl or N—O—CO-alkyl, NO—(R a ) n1 -Het, N—O—(Y) n1 —NR a R b , N—O—CO—N(R b R c ), radical with Het representing an aliphatic nitrogeneous heterocycle, Y being an optionally substituted —CH 2 — radical, n1 being 1 to 3, and X is an halogen atom selected in the group comprising F, Cl, Br, I, and Z is H or CH 3 and the salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的新3'-，7-取代吲哚素，其中R代表N—OH，N—O-烷基或N—O—CO-烷基，NO—（R a ） n1 -Het，N—O—（Y） n1 —NR a R b ，N—O—CO—N（R b R c ），基团Het代表脂肪族氮杂环，Y为可选择取代的—CH 2 —基团，n1为1至3，X为在F、Cl、Br、I组成的卤素原子中选择的一个，Z为H或CH 3 及其盐。
• Isatin derivatives with activity against apoptosis-resistant cancer cells
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Igor V. Magedov、Dominic McBrayer、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.015

  日期：2016.3

  In a search of small molecules active against apoptosis-resistant cancer cells, a series of isatin-based heterocyclic compounds were synthesized and found to inhibit proliferation of cancer cell lines resistant to apoptosis. The synthesis of these compounds involved a condensation of commercially available, active methylene heterocycles with isatin proceeding in moderate to excellent yields. The heterocyclic scaffolds prepared in the current investigation appear to be a useful starting point for the development of agents to fight cancers with apoptosis resistance, and thus, associated with dismal prognoses. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of methoxy- and bromo-substituted indirubins and their activities on apoptosis induction in human neuroblastoma cells
  作者：Hiroaki Saito、Keiichi Tabata、Satoshi Hanada、Yuko Kanda、Takashi Suzuki、Shinichi Miyairi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.011

  日期：2011.9

  This paper reports the synthesis of methoxy-and bromo-indirubins, and their antiproliferative activities in human neuroblastoma. Among 20 compounds, 5'-methoxyindirubin induced cell death in human neuroblastoma cells (IMR-32, SK-N-SH and NB-39) without inhibiting normal cells (NHDF and HUVEC). Typical morphologic features of apoptosis were observed in 50-methoxyindirubin-treated cells by Hoechst 33342 staining. Additional studies by flow cytometry support apoptosis induction. These data suggest that 5'-methoxyindirubin might be an effective drug for treatment of neuroblastoma. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2014/275168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。