O-<2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester | 100929-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
• 英文别名: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)>-L-threonin-benzylester；[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-benzoyloxy-6-[(2R,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 100929-05-3
• 化学式: C₆₂H₆₄N₂O₂₁
• 分子量: 1173.19
• InChiKey: POTSWAPVKVCIEB-HKACWUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  288.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-O-(2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)>-L-threonin
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Schultz, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 8, p. 1435 - 1447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-苏氨酸苯基甲酯 在 硼酸 、 nickel dichloride 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 反应 33.0h， 生成 O-<2-acetamido-4,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有TN和T抗原结构的糖肽的合成及其与牛血清白蛋白的偶联。

  摘要：

  合成了具有TN和T抗原结构的糖肽，这些肽代表具有血型M特异性的去唾液酸糖蛋白的N端三肽，已使用芴基甲氧基羰基（Fmoc）和2-吡啶基乙氧基羰基（Pyoc）基团进行氨基保护，并使用苄基酯作为羧基封闭基团来合成糖肽功能。Fmoc和Pyoc基团可以通过在碱敏感的O-糖基丝氨酸和-苏氨酸键稳定的条件下用弱碱吗啉处理而除去。用甲醇肼从碳水化合物部分除去酯基，得到TN和T抗原糖肽，其通过碳二亚胺方法与牛血清白蛋白（BSA）偶联，并且没有任何间隔基。所得的缀合物每个蛋白质分子平均包含大于20个糖肽。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84081-5

文献信息

• Kunz, Horst; Birnbach, Stefan, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 354 - 355
  作者：Kunz, Horst、Birnbach, Stefan

  DOI：——

  日期：——
• KUNZ, HORST;BIRNBACH, STEFAN;WERNIG, PETER, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 207-223
  作者：KUNZ, HORST、BIRNBACH, STEFAN、WERNIG, PETER

  DOI：——

  日期：——