2,5-bis(3,4-dimethyl-2-pyrryl)-3,4-dimethylpyrrole | 165604-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(3,4-dimethyl-2-pyrryl)-3,4-dimethylpyrrole
• 英文别名: β,β'-hexamethylterpyrrole；2,5-bis(3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole
• CAS: 165604-67-1
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: RBQNNJZHOQVLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3,4-dimethyl-2-pyrryl)-3,4-dimethylpyrrole 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of the First Schiff-Base Macrocycles Containing Terpyrrole Subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980628g
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4',3'',4''-Hexamethyl-1H,1'H,1''H-[2,2';5',2'']terpyrrole-5,5''-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2,5-bis(3,4-dimethyl-2-pyrryl)-3,4-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Sessler, Jonathan L.; Weghorn, Steven J.; Hiseada, Yoshio, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 1, p. 56 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nonlinear Optical Properties and Excited-State Dynamics of Highly Symmetric Expanded Porphyrins
  作者：Zin Seok Yoon、Jung Ho Kwon、Min-Chul Yoon、Mi Kyoung Koh、Su Bum Noh、Jonathan L. Sessler、Jeong Tae Lee、Daniel Seidel、Apolonio Aguilar、Soji Shimizu、Masaaki Suzuki、Atsuhiro Osuka、Dongho Kim

  DOI：10.1021/ja064773k

  日期：2006.11.1

  closely matched expanded porphyrins. The expanded porphyrins in question consisted of [26]hexaphyrin, [28]hexaphyrin, rubyrin, amethyrin, cyclo[6]pyrrole, cyclo[7]pyrrole, and cyclo[8]pyrrole containing 22, 24, 26, 28, and 30 pi-electrons. Two of the systems, [28]hexaphyrin and amethyrin, were considered to be antiaromatic as judged from a simple application of Hückel's [4n + 2] rule. These systems displayed

  对于一系列紧密匹配的扩展卟啉，计算出的核独立化学位移 (NICS) 值、分子平面度和观察到的双光子吸收 (TPA) 值之间存在很强的相关性。所讨论的膨胀卟啉包括 [26] 六卟啉、[28] 六卟啉、红宝石、紫水晶、环 [6] 吡咯、环 [7] 吡咯和环 [8] 吡咯，其中含有 22、24、26、28 和 30 π 电子。根据 Hückel 的 [4n + 2] 规则的简单应用判断，其中两个系统 [28] 六卟啉和紫水晶被认为是抗芳香性的。这些系统显示出正 NICS(0) 值（分别为 +43.5 和 +17.1 ppm）并分别产生 2600 和 3100 GM 的 TPA 值。相比之下，一组包含 22、26 和 30 个π电子（环[n]吡咯，n = 6、7 和 8，分别) 的特征在于 NICS 和 TPA 值之间的线性相关性。在含有 26 个 pi 电子系统的低聚吡咯大环的情况下，可以看到分
• Double tailed scorpiand-type calix[10]phyrin: Synthesis and proton-driven anion recognition features
  作者：Apolonio Aguilar、Qing He、Aaron Lammer、Pall Thordarson、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132157

  日期：2021.6

  combination of protonation and counter anion binding. Species specific behavior was seen, allowing for the colorimetric-based discrimination between the acids. Efforts to model the underlying binding equilibria led to the conclusion that upon treatment with excess H2SO4, up to four protons and two counteranions are bound, whereas in the case of HCl the dominant species is a monoanionic complex. The responses

  这里报道的是一个大的低聚吡咯大环，一个带有两个二甲酰基取代基的杯 [10] phyrin。由两个五吡咯亚基提供的结合与sp 3的存在产生的灵活性的结合杂交中间桥允许系统采用双尾蝎子状结构，具有两个近乎对称的结合口袋。在甲醇溶液中，发现该大环通过质子化和抗衡阴离子结合的组合与多种测试酸相互作用，包括硫酸、三氟乙酸、磷酸、盐酸和氟硼酸。观察到物种特异性行为，允许基于比色法区分酸。对潜在结合平衡进行建模的努力得出的结论是，在用过量 H 2 SO 4 处理后，最多结合四个质子和两个抗衡阴离子，而在 HCl 的情况下，主要物质是单阴离子复合物。其他几种酸的反应根据这些限制情况进行了合理化。
• Structural, Photophysical, and Magnetic Circular Dichroism Studies of Three Rigidified <i>meso</i> ‐Pentafluorophenyl‐Substituted Hexaphyrin Analogues
  作者：Masatoshi Ishida、Taniyuki Furuyama、Jong Min Lim、Sangsu Lee、Zhan Zhang、Sudip K. Ghosh、Vincent M. Lynch、Chang‐Hee Lee、Nagao Kobayashi、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1002/chem.201700759

  日期：2017.5.11

  Detailed electronic, structural, photophysical, and redox studies of a series of meso‐pentafluorophenyl‐substituted hexaphyrins, namely amethyrin (1), rosarin (2), and rubyrin (3), are described. In prior work, it was found that the electronic states of the antiaromatic hexapyrrolic macrocycle, [24]rosarin 2, could be modified by exposure to several Brønsted acids (e.g., HCl, HBr and HI) to produce

  详细的电子，结构，光物理和氧化还原研究了一系列的介孔-五氟苯基取代的六卟啉，即紫草素（1），罗沙林（2）和红宝石素（3）。在先前的工作中，发现可以通过暴露于几种布朗斯台德酸（例如，HCl，HBr和HI）来修饰抗芳族六吡咯酸大环[24]玫瑰红2的电子态，以产生一电子和二电子。减少的物种，或两者兼而有之。为了进一步了解具有不同π共轭途径的六卟啉的反应性，β-十二烷基甲基取代的[24]氨甲蝶呤1制备并分析了其电子结构以及邻苯撑桥联的[26] ruby​​rin 3和rosarin 2的电子结构。[4 n ]和[4 n +2]π共轭配方分别为2和3。从稳态，fs瞬态吸收和两次光子吸收测量得出。类似的光物理分析得出的结论是，最好将1视为非芳香族或弱抗芳香族。六卟啉1和3的磁性圆二色性（MCD）光谱分析以及与2的比较，理论周长MO图分析为电子任务提供了支持。与2的发现相反，卤代氢对1和3进行简单的质子
• 5,10,20,25,35,40-Hexanornonapyrrin:  The Largest Structurally Characterized Oligopyrrole Prepared to Date
  作者：Pierfrancesco Morosini、Markus Scherer、Sylvie Meyer、Vincent Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jo971430j

  日期：1997.12.1

  The synthesis and X-ray diffraction-based characterization of a nonapyrrolic oligomer 2 [5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole] is reported. It was prepared by condensing 2 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (9). A similar procedure, involving the condensation of 1 equiv of the 2-(ethoxycarbonyl)-2 ''-formyl-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',5 ''-terpyrrole (8) with 1 equiv of 2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrole (10) was found to give rise to the corresponding hexameric system 4 bis(2-(ethoxycarbonyl)-3,3,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-5,2':5',2 ''-terpyrrol-5 ''-yl)methene, a system that was likewise characterized by X-ray diffraction methods. It was also found that replacing the monoformyl terpyrrole 8 by the corresponding bipyrrole, namely 2-(ethoxycarbonyl)-2'-formyl-3,4,3',4'-tetramethyl-5,5'-bipyrrole (13), and condensing 2 equiv of it with 1 equiv of 9 gives rise to the heptapyrrole 5,5 ''-bis((2-(ethoxycarbonyl)-3,4,3',4'-tetramethyl-5,2'-bipyrrol-5'-yl)vinyl)-3,4,3',4',3 '',4 ''-hexamethyl-2,2':5',2 ''-terpyrrole (3).
• [22]Dehydropentaphyrin-(2.1.0.0.1) and [22]Pentaphyrin-(2.1.0.0.1): Novel Sapphyrin Analogues
  作者：S Weghorn

  DOI：10.1016/00404-0399(50)08498-

  日期：1995.7.3